Alfa-linolenska kislina (ALA) spada v skupino omega-3 maščobne kisline. Sestavljen je iz 18 ogljika atomov in je trojno nenasičena maščobna kislina. Tri dvojne vezi se nahajajo med atomom devetega C in metilnim koncem - C18: 3, n-3. ALA je ena bistvenih maščobne kisline. Razlog za to je metilni konec na dvojnih vezah. Nebistveno maščobne kisline imajo karboksilni konec, zato encimi človeškega organizma lahko vstavijo dvojne vezi. To ni mogoče z metilnim koncem, kot je encimi Manjkata 12- in 15-desaturaza, potrebna za to. Zato je treba ALA vnesti skozi prehrana predvsem z rastlinskimi olji.
Sinteza (pretvorba ALA v eikozapentaenojsko kislino (EPA) in dokozaheksaenojsko kislino (DHA))
Esencialna alfa-linolenska kislina vstopi v telo izključno skozi prehrana, predvsem z rastlinskimi olji, kot npr lan, oreh, olja repice in soje. Alfa-linolenska kislina je substrat omega-3 maščob kisline in se presnavlja (presnavlja) v eikozapentaenojska kislina (EPA) in dokozaheksaenojska kislina (DHA) z raztezanjem (raztezanje verige maščobnih kislin z 2 C atomoma) in desaturacijo (pretvorba nasičenih v nenasičene spojine z vstavitvijo dvojnih vezi). Ta proces poteka v gladkem endoplazmatskem retikulumu (strukturno bogati celični organeli s sistemom kanalov vdolbin, obdanih z membranami) človeka levkociti (bela kri celice) in jetra celic. Pretvorba alfa-linolenske kisline v EPA poteka na naslednji način.
- Alfa-linolenska kislina (C18: 3) → C18: 4 z delta-6 desaturazo (encim, ki vstavi dvojno vez na šesti vez CC - kot je razvidno iz karboksilnega (COOH) konca maščobne kisline - s prenosom elektronov) .
- C18: 4 → C20: 4 z elongazo maščobnih kislin (encim, ki podaljša maščobo kisline s telesom C2).
- C20: 4 → eikozapentaenojska kislina (C20: 5) z delta-5 desaturazo (encim, ki vstavi dvojno vez na peto vez CC - kot je razvidno iz karboksilnega (COOH) konca maščobne kisline - s prenosom elektronov).
Pretvorba alfa-linolenske kisline v DHA poteka na naslednji način:
- Prva pretvorba ALA (C18: 3) v EPA (C20: 5) - glej zgoraj, nato:
- C20: 5 → dokosapentaenojska kislina (C22: 5) → tetrakosapentaenojska kislina (C24: 5) z elongazo maščobnih kislin.
- C24: 5 → tetrakosapentaenojska kislina (C24: 6) z delta-6 desaturazo.
- C24: 6 → dokozaheksaenojska kislina (C22: 6) z ß-oksidacijo (oksidativno skrajšanje maščobnih kislin za 2 atoma C naenkrat) v peroksizomih (celični organeli, v katerih se maščobne kisline in druge spojine oksidativno razgradijo)
Za zagotovitev endogene sinteze EPA in DHA je potrebna zadostna aktivnost delta-6 in delta-5 desaturaze. Obe desaturazi zahtevata zlasti določena mikrohranila, da ohranijo svojo funkcijo piridoksin (vitamin B6), biotin, kalcij, magnezijev, cink in vitamin E. Pomanjkanje teh mikrohranil vodi do zmanjšane aktivnosti desaturaze in posledično do poslabšanja EPA in sinteze DHA.
Absorpcija
Alfa-linolenska kislina je vezana na prehrana in trigliceridi (trojni estri trivalentnega alkohol glicerol s tremi maščobnimi kisline) in se mehansko in encimsko razgradi v prebavilih (usta, želodec, Tanko črevo). Z mehansko disperzijo - žvečenjem, peristaltiko želodca in črevesja - in pod delovanjem žolč, prehransko lipidov (prehranske maščobe) se emulgirajo in tako razgradijo na majhne kapljice olja (0.1-0.2 µm), ki jih lahko napadajo lipaze (encimi ki razgrajujejo maščobne kisline brez lipidov). Pregastrični in želodčni (želodec) lipaze sprožijo cepitev trigliceridi in Fosfolipidi (10-30% prehranskih lipidov). Vendar pa se glavna lipoliza (raztapljanje 70-90% lipidov) zgodi v dvanajstnik in jejunum pod delovanjem esteraze trebušne slinavke, kot je trebušna slinavka lipaza, karboksilester lipaza in fosfolipazo, katerega izločanje spodbuja holecistokinin (CCK, peptidni hormon prebavil). Monogliceridi (glicerol esterificirana z maščobno kislino), lizo-Fosfolipidi (glicerol esterificirano z a fosforna kislina) in proste maščobne kisline, ki nastanejo pri cepitvi trigliceridov in fosfolipidov, se kombinirajo v lumenu tankega črevesja skupaj z drugimi hidroliziranimi lipidi, kot je npr. holesterolin žolčne kisline da tvorijo mešane micele (sferične strukture s premerom 3-10 nm, v katerih je lipid molekule so razporejeni tako, da je vodanetopne molekulske dele obrnemo navzven, v vodi netopne molekulske dele pa navznoter). Micelarna faza služi raztapljanju (povečanju topnosti) lipidov in omogoča, da se lipofilne (v maščobi topne snovi) absorbirajo v enterocite (celice tankega črevesja) epitelija) od dvanajstnik in jejunum. Maščoba absorpcija v fizioloških pogojih je med 85-95% in se lahko pojavi po dveh mehanizmih. Po eni strani monogliceridi, lizo-Fosfolipidi, holesterol proste maščobne kisline pa lahko zaradi svoje lipofilne narave s pomočjo pasivne difuzije prehajajo skozi dvojno fosfolipidno membrano enterocitov. Po drugi strani pa do privzema lipidov pride zaradi vpletenosti membrane beljakovin, kot sta FABPpm (protein, ki veže maščobne kisline plazemske membrane) in FAT (translokada maščobnih kislin), ki so poleg drugih Tanko črevo, Kot je jetra, ledvice, maščobno tkivo - adipociti (maščobne celice), srce in placenta. Prehrana z veliko maščob spodbuja znotrajcelično (znotraj celice) izražanje FAT. V enterocitih je ALA, ki je bil zaužit kot prosta maščobna kislina ali v obliki monogliceridov in sproščen pod vplivom znotrajceličnih lipaz, vezan na FABPc (protein, ki veže maščobne kisline v citozolu), ki ima večjo afiniteto za nenasičena kot pri nasičenih dolgoverižnih maščobnih kislinah in se izrazi (tvori) zlasti v meji krtače jejunuma. Temu sledi ponovna sinteza trigliceridi in fosfolipidi v gladkem endoplazmatskem retikulumu (strukturno bogata celična organela s kanalskim sistemom votlin, obdanih z membranami) in vnos nadaljnjih maščobnih kislin v enterocite. Sledi vnos lipidov v hilomikrone (lipoproteine). Sestavljeni so iz trigliceridov, fosfolipidov, holesterol, estri holesterola in apolipoproteini (beljakovinski del lipoproteinov, delujejo kot strukturni odri in / ali prepoznavanje in priklop molekulena primer za membranske receptorje), kot so Apo B48, AI in AIV. Hilomikroni so odgovorni za transport prehranskih lipidov, absorbiranih v črevesju, do perifernih tkiv in jetra. Namesto da se lipidi prenašajo v hilomikronih, se lahko lipidi prevažajo tudi v tkiva v VLDL (zelo nizka Gostota lipoproteini; maščobe, ki vsebujejo lipoproteine zelo nizke gostote).
Prevoz in distribucija
Hilomikroni, bogati z lipidi (sestavljeni iz 80-90% trigliceridov), se izločajo (izločajo) v intersticijske prostore enterocitov z eksocitozo (prenos snovi iz celice) in prenašajo stran limfna. Preko truncus intestinalis (neparni zbiralni limfni trup trebušne votline) in ductus thoracicus (limfni zbiralni trup prsne votline) hilomikroni vstopijo v subklavijo Vena (subklavijska vena) oziroma vratna vena (vratna vena), ki se konvergirata, da tvorita brahiocefalno veno (leva stran) - angulus venosus (venski kot). Venae brachiocephalicae na obeh straneh se združijo in tvorijo neparnega nadrejenega votla vena (zgornja votla vena), ki se odpira v desni atrij od srce. S črpalno silo srce, hilomikroni se vnesejo v periferno kroženje, pri čemer imajo razpolovni čas (čas, v katerem se vrednost eksponentno razpolovi s časom) približno 30 minut. Med prevozom v jetra se večina trigliceridov iz hilomikronov pod delovanjem lipoproteina razcepi v glicerol in proste maščobne kisline. lipaza (LPL), ki se nahaja na površini endotelijskih celic kri kapilare, ki jih zavzamejo periferna tkiva, kot so mišice in maščobno tkivo, deloma s pasivno difuzijo in deloma -FABPpm, posredovano z nosilcem; MAŠČOBA -. S tem postopkom se hilomikroni razgradijo na ostanke hilomikrona (CM-R, delci ostankov hilomikrona z nizko vsebnostjo maščob), ki se vežejo na specifične receptorje v jetrih, ki jih posreduje apolipoprotein E (ApoE). Vnos CM-R v jetra poteka z receptorjem posredovano endocitozo (invaginacije od celična membrana → zadavitev veziklov, ki vsebujejo CM-R (endosomi, celični organeli), v notranjost celice). Endosomi, bogati s CM-R, se v citozolu jetrnih celic zlijejo z lizosomi (celični organeli s hidrolizirajočimi encimi), kar povzroči proste maščobne kisline iz lipidov v CM-R. Nazadnje, v celicah jeter (pa tudi v levkociti), pride do pretvorbe ALA v EPA in DHA.
Proizvodnja iz rastlinskega olja
Alfa-linolenska kislina je vezana kot estra v številnih trigliceridih in ga lahko dobimo s pomočjo alkalnega umiljenja. V tem postopku se ustrezna rastlinska olja, kot so laneno seme, orehali repično olje se močno segrejejo v kombinaciji z alkalijami. Zmes olja ločimo z destilacijo in tako lahko izoliramo ALA. Za proizvodnjo se običajno uporablja laneno olje. Pri sobni temperaturi in brez izpostavljenosti zraku ALA obstaja kot oljnata brezbarvna tekočina in brez vonja. Ta maščobna kislina je netopna v voda in občutljiv na oksidacijo. Ko je izpostavljen kisik, rumeno in celo gumiranje tekočine se hitro pojavi.
