Amini

Definicija

Amini so ekološki molekule vsebuje dušik (N) atomi, vezani na ogljika or vodik atomi. Formalno izhajajo iz amoniak, v katerem vodik atomi so bili zamenjani z ogljika atomi.

  • Primarni amini: 1 atom ogljika
  • Sekundarni amini: 2 atoma ogljika
  • Terciarni amini: 3 atomi ogljika

Funkcionalna skupina se imenuje amino skupina, na primer R-NH2.

Nomenklatura

Trivialno ime preprostega alifatskega amina dobimo z razporeditvijo ostankov s pripono -amin po abecedi. Tako na primer:

  • Etilmetilamin
  • Metilamin
  • Dimetilamin
  • Etilamin
  • Propilamin
  • Cikloheksilamin
  • Dietilmetilamin
  • Etilmetilpropilamin

Za uradno nomenklaturo IUPAC se uporablja tudi predpona amino. Ločimo lahko med alifatskimi in aromatičnimi amini. Najenostavnejši aromatični amin je anilin. Sestavljen je iz benzenskega obroča z eno samo amino skupino. The dušik-aminov spadajo tudi heterocikli.

Nepremičnine

  • H-mostovi aminov so manj močni kot primerljivi alkoholi ker dušik je manj elektronegativen kot kisik.
  • Primarni in sekundarni amini imajo nižje vrelišča kot primerljivi alkoholi. Po drugi strani pa so višje od primerljivih alkani.
  • Amini z majhnim molekulom masa so običajno topni v voda.
  • Za amine je pogosto značilen neprijeten, dražeč, ribji ali jedek vonj.
  • Amini imajo osnovne lastnosti.

Kemijske reakcije aminov

Amini so baze in reagirajo s kislinami v kislo-bazični reakciji:

  • R-NH2 (primarni amin) + HCl (klorovodikova kislina) R-NH3+ + Kl-

Nastali pozitivno nabit ion je amonijev ion (v tem primeru alkilamonijev ion). The soli imenujemo amonijeve soli. Zaradi osamljenega para je dušik nukleofil, primeren za nukleofilno substitucijo. S karboksilno kislino se an amid se oblikuje. S halidom lahko amin alkiliramo.

Amini v farmacevtskih izdelkih

V farmacevtski industriji je amino skupina ena najpomembnejših funkcionalnih skupin v učinkovinah. Nešteto farmakološko aktivnih snovi so amini, kot je alkaloidi. Pomemben razlog je, da so amini lahko oboje vodik sprejemniki in donatorji obveznic. To ima ključno vlogo pri vezavi zdravil na mestu vezave ali aktivnem mestu ciljev zdravil. Mimogrede, izjema so terciarni amini, ki so samo akceptorji in ne donorji. Drugi razlog je ta, da so amini prisotni v pomembnih biomolekulah, kot so aminokisline, beljakovin, nukleinska kislina, nevrotransmiterji in hormoni. Na koncu so amini tudi nepogrešljivi za sintezo aktivnih snovi.

Zloraba

Amini se zlorabljajo za nedovoljeno sintezo narkotiki. Na primer, metilamin se lahko uporablja za sintezo ekstazi (MDMA).