Beta karoten spada v veliko skupino karotenoidi - lipofilni (v maščobi topen) pigment barvila rastlinskega izvora - ki so razvrščene kot sekundarne rastlinske spojine (bioaktivne snovi z zdravje-pospeševalni učinki - "anutritivne sestavine"). Beta karoten je najbolj znan in po količini najpomembnejši naravni predstavnik razreda snovi karotenoidi, iz katerega izhaja tudi skupno ime spojin. Strukturna značilnost beta karoten je simetrična, polinenasičena struktura poliena (organska spojina z več ogljikadvojne vezi-ogljik (CC)), sestavljen iz osmih izoprenoidnih enot in 11 konjugiranih dvojnih vezi (→ tetraterpen z 40 C atomi). Na vsakem koncu izoprenoidne verige je pritrjen beta-iononski obroč (nesubstituiran, konjugiran trimetilcikloheksenski obroč) - strukturni element, ki se pojavlja tudi v retinolu (vitamin A) in je predpogoj za aktivnost vitamina A. Sistem konjugiranih dvojnih vezi daje beta-karotenu oranžno rdečo do rdečo barvo in je odgovoren za nekatere fizikalno-kemijske lastnosti karotenoida, ki so neposredno povezane z njegovimi biološkimi učinki. Izrazita lipofilnost (topnost maščob) beta-karotena vpliva na črevesje (glede črevesja) absorpcija in distribucija Beta-karoten se lahko pojavlja v različnih geometrijskih oblikah (cis / trans izomeri), ki se lahko pretvorijo druga v drugo. V rastlinah je beta-karoten pretežno prisoten (~ 98%) kot stabilen all-trans izomer. V človeškem organizmu se včasih lahko pojavljajo različne izomerne oblike, v nasprotju s ksantofili, kot so lutein, zeaksantin in beta-kriptoksantin, beta-karoten, kot alfa-karoten in Likopen, ne vsebuje kisik funkcionalna skupina. Od približno 700 karotenoidi identificiranih, jih je približno 60 kabriolet vitamin A (retinol) s človeškim metabolizmom in tako kažejo aktivnost provitamina A. Beta-karoten (all-trans in 13-cis izomer) je najpomembnejši predstavnik te lastnosti in ima največ vitamin A aktivnost, čemur sledijo alfa-karoten, trans-beta-kriptoksantin in 8′-beta-apokarotenal. Tako beta-karoten ključno prispeva k oskrbi z vitaminom A, zlasti pri osebah z nizkim vnosom vitamina A, kot so vegetarijanci. Molekularne potrebe karotenoidov za učinkovitost vitamina A vključujejo:
- Beta-iononski obroč (nesubstituiran konjugiran trimetilcikloheksenski obroč).
- Spremembe obroča vodijo do zmanjšanja aktivnosti
- Karotenoidi z obročem, ki nosi kisik (O), kot sta lutein in zeaksantin, ali brez obročaste strukture, kot je likopen, nimajo aktivnosti vitamina A
- Izoprenoidna veriga
- Vsaj 15 atomov C plus 2 metilni skupini.
- Cis izomeri imajo nižjo biološko aktivnost kot trans izomeri
Svetloba in toplota ali prisotnost kisik lahko zmanjša aktivnost vitamina A beta-karotena z izomerizacijo (pretvorba trans → cis konfiguracija) oziroma oksidativno spremembo molekularne strukture.
Sinteza
Beta-karoten sintetizirajo rastline, alge in bakterije sposoben fotosinteze in je shranjen v rastlinskem organizmu v kromoplastih (plastide, obarvane oranžno, rumeno in rdečkasto s karotenoidi v cvetnih listih, plodovih ali skladiščnih organih (korenje) rastlin) in kloroplasti (organele celic zelenih alg in višjih rastlin ki izvajajo fotosintezo) - vključeni v zapleteno matriko beljakovin, lipidovin ogljikovi hidrati. Tam beta-karoten skupaj z drugimi karotenoidi zagotavlja zaščito pred fotooksidativnimi poškodbami tako, da deluje kot »dušilec« (»razstrupljevalec«, »inaktivator«) reaktivnega kisik spojine (1O2, singletni kisik), tj. neposredno absorbirajo energijo sevanja skozi tripletno stanje in jo deaktivirajo s sproščanjem toplote. Ker se sposobnost gašenja povečuje s številom dvojnih vezi, ima beta-karoten s svojimi 11 dvojnimi vezmi najmočnejšo aktivnost kaljenja v primerjavi z drugimi karotenoidi. Beta-karoten je najpogostejši karotenoid v naravi, najdemo ga v najrazličnejših vrstah sadja (2-10 mg / kg) in zelenjave (20-60 mg / kg), čeprav se vsebnost lahko zelo razlikuje, sezona, stopnja zrelosti, rast, pogoji nabiranja in skladiščenja ter v različnih delih rastline. Na primer, zunanji listi zelje vsebujejo 200-krat več beta-karotena kot notranji listi. Rumeno / oranžno sadje in zelenjava ter temno zelena listnata zelenjava, kot so korenje, buča, ohrovt, špinača, savoja zelje, jagnjetina solata, paprika, radič, sladki krompir in melone so še posebej bogate z betakarotenom. Zaradi svojih barvnih lastnosti se beta-karoten - pridobljen iz rastlin ali proizveden sintetično - uporablja kot barvilo (E 160 oziroma E 160a) v približno 5% vseh živil v Nemčiji, tudi za barvanje maslo, margarina, mlečni izdelki, namazi, slaščice ali gazirane pijače, s trdimi živili in pijačami v povprečju med 1-5 mg / kg in mg / l.
Absorpcija
Zaradi svoje lipofilne (v maščobi topne narave) se beta-karoten absorbira (prevzame) v zgornjem Tanko črevo med prebavo maščobe. To zahteva prisotnost prehranskih maščob (3-5 g / obrok) kot nosilcev, žolčne kisline da se raztopijo (povečajo topnost) in tvorijo micele ter esteraze (prebavne encimi) za cepitev esterificiranega beta-karotena. Po sprostitvi iz matrice hrane se beta-karoten v lumenu tankega črevesa združi z drugimi lipofilnimi snovmi in žolčne kisline da tvorijo mešane micele (sferične strukture s premerom 3-10 nm, v katerih je lipid molekule so razporejeni tako, da je vodanetopne molekulske dele obrnemo navzven, v vodi netopne molekulske dele pa navznoter) - micelarna faza za solubilizacijo (povečanje topnosti) lipidov - ki se absorbirajo v enterocite (celice tankega črevesa epitelija) od dvanajstnik (dvanajstnik) in jejunum (jejunum) s pasivnim difuzijskim postopkom. The absorpcija stopnja beta-karotena iz rastlinske hrane se med posamezniki in znotraj njih zelo razlikuje, in sicer od 30 do 60%, odvisno od deleža zaužitih maščob hkrati - v povprečju 50%, če zaužijemo približno 1-3 mg beta-karotena. Kar zadeva njihov spodbujevalni vpliv na absorpcijo beta-karotena, so nasičene maščobne kisline veliko bolj učinkovite kot polinenasičene maščobne kisline (polienske maščobne kisline, PFS), kar lahko utemeljimo na naslednji način:
- PFS povečajo velikost mešanih micel, kar zmanjša hitrost difuzije
- PFS spremeni naboj micelarne površine in zmanjša afiniteto (vezavno moč) do enterocitov (celic tankega črevesnega epitelija)
- PFS (omega-3 in -6 maščobne kisline) zavzemajo več prostora kot nasičene maščobne kisline v lipoproteinih (agregati lipidov in beljakovin - delci, podobni miceli), ki služijo za prevoz lipofilnih snovi v krvi), s čimer omejujejo prostor za druge lipofilne molekule, vključno z beta-karotenom
- PFS, zlasti omega-3 maščobne kisline, zavirajo sintezo lipoproteinov.
Biološka uporabnost beta-karotena je poleg vnosa maščob odvisna od naslednjih endogenih in eksogenih dejavnikov [3, 6, 7, 11-13, 16, 23, 24, 26, 30, 31, 33, 34, 37, 41, 42 , 46]:
- Količina dobavljenega prehranskega (prehranskega) beta-karotena - s povečanjem odmerka se relativna biološka uporabnost karotenoida zmanjša
- Izomerna oblika - beta-karoten se bolje absorbira v celotni trans-konfiguraciji kot v cis-obliki.
- Vir hrane - iz dodatkov (izolirani beta-karoten) je karotenoid bolj na voljo kot iz sadja in zelenjave (naravni beta-karoten), kar se kaže v bistveno večjem povečanju ravni serumskega beta-karotena po jemanju dodatkov v primerjavi z jemanjem istih količine iz običajne prehrane
- Prehranski matriks, v katerega je vključen beta-karoten - iz predelane zelenjave (mehansko drobljenje, toplotna obdelava) se beta-karoten absorbira bistveno bolje (> 15%) kot iz surove hrane (<3%), ker je karotenoid v surovi zelenjavi prisoten v celični kristalinični in zaprta v trdni neprebavljivi celulozni matriks
- Interakcije z drugimi sestavinami živil:
- Prehranske vlaknine, kot so pektini iz sadja, zmanjšajo biološko uporabnost beta-karotena, tako da s karotenoidom tvorijo slabo topne komplekse
- Olestra (sintetični maščobni nadomestek, sestavljen iz estrov maščobnih kislin in saharoze (→ saharozni poliester), ki ga ne morejo razgraditi telesne lipaze (encimi, ki cepijo maščobo) in se izloči nespremenjen) zmanjša absorpcijo beta
- Fitosteroli in stanoli (kemične spojine iz razreda sterolov, ki jih najdemo v maščobnih delih rastlin, kot so semena, kalčki in semena, ki so zelo podobni strukturi holesterola in konkurenčno zavirajo njegovo absorpcijo), poslabšajo absorpcijo beta-karotena v črevesju
- Vnos mešanic karotenoidov, kot so beta-karoten, lutein in likopen, lahko zavira in spodbuja absorpcijo beta-karotena v črevesju.
- Beljakovine in vitamin E povečanje beta-karotena absorpcija.
- Posamezne prebavne lastnosti, kot so mehansko drobljenje v zgornjem prebavnem traktu, želodčni pH, pretok žolča - temeljito žvečenje in nizek pH želodčnega soka spodbujajo celične motnje in sproščanje vezanega oziroma esterificiranega beta-karotena, kar poveča biološko uporabnost karotenoida; zmanjšan pretok žolča zmanjšuje biološko uporabnost zaradi motenega tvorjenja micel
- Stanje preskrbe organizma
- Raven zaloge vitamina A - z dobrim statusom vitamina A se absorpcija beta-karotena zmanjša
- Genetski dejavniki
Biotransformacija
V citozolu celic jejunuma (prazno črevo) se del beta-karotena pretvori v retinol (vitamin A). V ta namen se karotenoid razcepi bodisi na osrednji bodisi na ekscentrični (decentralizirani) dvojni vezi s citosolno, na membrano nevezani encim 15,15′-dioksigenazo - karotenazo, pri čemer prevladuje centralni razcep. Medtem ko centralno (simetrično) cepljenje beta-karotena povzroči dve molekule mrežnice, decentralizirano (asimetrično) cepljenje karotenoida povzroči 8′-, 10′- in 12′-beta-apokaroten, odvisno od mesta razgradnje (razgradnje), ki se pretvori v eno molekulo mrežnice z nadaljnjo razgradnjo oziroma krajšanjem verige. Sledi zmanjšanje mrežnice na biološko aktiven retinol za alkohol dehidrogenaza - reverzibilen postopek -, ki se veže na celični protein, ki veže retinol II (CRBPII), in - v fizioloških koncentracijah - zaestri z lecitin-retinol aciltransferaza (LRAT) ali - pri višjih koncentracijah - acil-CoA-retinol aciltransferaza (ARAT) z maščobne kisline, predvsem palmitinska kislina (→ retinil estra). Poleg tega lahko mrežnico oksidiramo v retinojsko kislino - nepovraten proces, ki se zgodi le v majhni meri [1, 3-5, 13, 31, 36, 37]. Pretvorba (transformacija) beta-karotena v retinol v citozolu enterocitov (celic tankega črevesja epitelija) ocenjuje na 17%. Poleg enterocitov lahko pride do presnove (presnove) tudi v citozolu jetra, pljuč, ledvicein mišične celice. Tako kisik kot kovinski ion - verjetno železo - so potrebni za ohranjanje aktivnosti 15,15′-dioksigenaze. Pretvorba beta-karotena v retinol je odvisna od naslednjih dejavnikov:
- Genetski dejavniki
- Prehranske značilnosti, ki vplivajo na črevesno absorpcijo, na primer matrica hrane in vsebnost maščob
- Količina dobavljenega beta-karotena
- Status beljakovin
- Stanje preskrbe organizma
- Oskrba z vitaminom A in vitaminom E
- Uživanje alkohola
Ko se beta-karoten in retinol (vitamin A) uživata hkrati ali kadar je stanje vitamina A dobro, se aktivnost 15,15′-dioksigenaze v celicah tankega črevesja zmanjša, kar zmanjša stopnjo pretvorbe in poveča količino beta-karotena, ki je ni cepljen. Iz tega razloga ni nevarnosti hipervitaminoza A tudi pri zelo visokih odmerkih beta-karotena. Vpliv vrste hrane, živilskega matriksa, v katerega je vključen beta-karoten, in količine dodane maščobe hkrati na enterocitno pretvorbo beta-karotena v retinol je prikazan v naslednji tabeli.
| Približno enakovredni 1 μg celotnega trans-retinola. | 2 µg beta-karotena v mleku | Pretvorbeno razmerje 2: 1 |
| 4 µg beta-karotena v maščobah | Pretvorbeno razmerje 4: 1 | |
| 8 µg beta-karotena v homogeniziranem korenju, pripravljenem z maščobo oziroma kuhano zeleno listnato zelenjavo. | Pretvorbeno razmerje 8: 1 | |
| 12 µg beta-karotena v kuhanem, pasiranem korenju | Pretvorbeno razmerje 12: 1 | |
| 26 µg beta-karotena v kuhani zelenolistni zelenjavi | Pretvorbeno razmerje 26: 1 |
Za doseganje aktivnosti vitamina A, ki ustreza vnosu 1 µg celotnega trans-retinola, je treba vnesti beta-karoten na primer 2 µg iz mleko, Potrebno je 12 µg kuhanega, pasiranega korenja ali 26 µg kuhane zelenjavne zelenjave. To jasno kaže, da s ciljno izbiro živil, prisotnostjo prehranskih maščob in postopki predelave hrane, kot je npr kuhanje ali mehansko mletje, za pretvorbo v retinol je treba zagotoviti manj beljakovinskega karotena s hrano, kar je posledica njihove izboljšane črevesne absorpcije. S povečanjem absorpcije beta-karotena se poveča tudi pretvorba karotenoida v retinol v enterocitih.
Prevoz in porazdelitev v telesu
Del betakarotena, ki se v sluzničnih celicah celice sluznice ni presnovil v retinol Tanko črevo se skupaj z retinilnimi estri in drugimi lipofilnimi snovmi vključi v hilomikrone (CM, lipidi bogati lipoproteini), ki se izločajo (izločajo) v intersticijske prostore enterocitov z eksocitozo (transport snovi iz celice) in odpeljejo prek limfna. Preko truncus intestinalis (neparni zbiralni limfni trup trebušne votline) in ductus thoracicus (limfni zbiralni trup prsne votline) hilomikroni vstopijo v subklavijo Vena (subklavijska vena) oziroma vratna vena (vratna vena), ki se konvergirata, da tvorita brahiocefalno veno (leva stran) - angulus venosus (venski kot). Venae brachiocephalicae na obeh straneh se združijo in tvorijo neparnega nadrejenega votla vena (zgornja votla vena), ki se odpira v desni atrij od srce. Hilomikroni se vnesejo v periferno kroženje s črpalno silo srce. Hilomikroni imajo razpolovni čas (čas, v katerem se vrednost, ki se s časom eksponentno zmanjšuje) približno 30 minut in se med transportom do jetra. V tem kontekstu lipoprotein lipaza (LPL) igra ključno vlogo, ki se nahaja na površini endotelijskih celic kri kapilar in vodi do sprejemanja prostega maščobne kisline in majhne količine estrov beta-karotena in retinila v cepljenju lipidov v različna tkiva, na primer mišice, maščobno tkivo in mlečno žlezo. Vendar večina beta-karotena in esterificiranega retinola molekule ostanejo v CM-R, ki se vežejo na določene receptorje v jetra in se vnesejo v parenhimske celice jeter s pomočjo receptor-posredovane endocitoze (invaginacije od celična membrana → zadavitev veziklov, ki vsebujejo CM-R (celične organele) v notranjost celice). Medtem ko retinil estri sledijo presnovni poti vitamina A, se beta-karoten delno presnovi (presnovi) v retinol in / ali shrani v jetrnih celicah. Drugi del je shranjen v VLDL (zelo nizko Gostota lipoproteini; lipoproteini, ki vsebujejo lipide, zelo nizke gostote), skozi katere karotenoid po krvnem obtoku potuje v zunajhepatična (zunaj jeter) tkiva. Kot VLDL, ki kroži v kri veže se na periferne celice, lipidov se cepijo z delovanjem LPL in sproščene lipofilne snovi, vključno z beta-karotenom, s pasivno difuzijo ponotranjijo (prevzamejo znotraj). Posledica tega je katabolizem VLDL v IDL (vmesni Gostota lipoproteini). Delce IDL lahko bodisi jetra prevzamejo na receptor in jih tam razgradijo ali presnovijo v kri plazmo s trigliceridi lipaza (encim, ki cepi maščobe) do holesterol-bogate LDL (nizko Gostota lipoproteini) .Beta-karoten, vezan na LDL po eni strani z receptorjem posredovano endocitozo prevzame v jetra in zunaj jeter in po drugi strani prenese v HDL (lipoproteini visoke gostote; lipoproteini bogate z beljakovinami), ki sodelujejo pri prevozu beta-karotena in drugih lipofilnih molekul, zlasti holesterol, iz perifernih celic nazaj v jetra. Celotna vsebnost beta-karotena v telesu je približno 100-150 mg. Provitamin-A najdemo v vseh organih človeka, z največjo koncentracijo v jetrih, nadledvičnih žlezah, testisih (testisi), In jajčniki (jajčniki), zlasti rumeno telo (rumeno telo). Shranjevanje karotenoida je 80-85% v podkožnem maščobnem tkivu (podkožna maščoba) in 8-12% v jetrih. Poleg tega se beta-karoten malo shrani v pljučih, možganov, srce, skeletna mišica, kožain drugih organov. Obstaja neposredna, vendar ne linearna povezava med shranjevanjem tkiva in peroralnim vnosom karotenoida. Tako se beta-karoten iz tkivnih skladišč sprošča le zelo počasi v nekaj tednih po prenehanju vnosa. V krvi se beta-karoten prenaša z lipoproteini, ki so sestavljeni iz lipofilnih molekul in apolipoproteini (beljakovinski del, deluje kot strukturni oder in / ali molekula za prepoznavanje in priklop, na primer za membranske receptorje), kot so Apo AI, B-48, C-II, D in E. Karotenoid se prenaša tudi z lipoproteini. Karotenoid je vezan na 58-73% LDL, 17-26% vezano na HDLin 10-16% vezanih na VLDL [13, 23, 33, 36-38, 45]. V običajnem mešanem prehrana, koncentracije beta-karotena v serumu se gibljejo med 20-40 µg / dl (0.4-0.75 µmol / l), pri čemer imajo ženske povprečno 40% višjo vrednost kot moški. Poleg spola, biološke starosti, zdravje stanje, celotna telesna maščoba masain alkohol uživanje cigaret pa lahko vpliva tudi na koncentracijo beta-karotena v serumu. Medtem ko je karotenoid optimalno učinkovit pri serumski ravni ≥ 0.4 µmol / l - glede na zdravje profilaksa - serumske koncentracije <0.3 µmol / l lahko prepoznamo kot pomanjkanje beta-karotena. Beta-karoten je placenta-prepustno in prehaja v Materino mleko. V človeškem serumu in Materino mleko, Do danes je bilo identificiranih 34 od približno 700 znanih karotenoidov, vključno s 13 geometrijskimi popolnoma trans izomeri. Med njimi so najpogosteje odkrili beta-karoten, skupaj z luteinom, kriptoksantinom, zeaksantinom in alfa-karotenom. Beta-karoten predstavlja približno 15–30% vseh karotenoidov v serumu. Medtem ko se provitamin-A pojavlja predvsem v celotni trans-obliki v serumu, je cis-konfiguracija (9-cis-beta-karoten) nenehno prisotna v zalogah tkiva.
Izločanje
Neabsorbirani beta-karoten zapusti telo v blatu (blatu), medtem ko se apokarotenali in drugi presnovki beta-karotena izločijo z urinom. Da se presnovki pretvorijo v obliko, ki se izloča, se podvržejo biotransformaciji, tako kot vse lipofilne snovi (v maščobi topne snovi). Biotransformacija se pojavi v številnih tkivih, zlasti v jetrih, in jo lahko razdelimo v dve fazi:
- V fazi I se presnovki beta-karotena hidroksilirajo (vstavitev skupine OH), da se poveča topnost s sistemom citokroma P-450
- V fazi II pride do konjugacije z visoko hidrofilnimi (vodotopnimi) snovmi - v ta namen se glukuronska kislina s pomočjo glukuroniltransferaze prenese v predhodno vstavljeno OH skupino presnovkov.
Veliko presnovkov beta-karotena še ni pojasnjenih. Lahko pa domnevamo, da so produkti izločanja pretežno glukuronidirani presnovki. Po samskem uprava, čas zadrževanja karotenoidov v telesu je med 5-10 dnevi.
