Eter

Definicija

Eteri so organski molekule s splošno strukturo R1-Ali2, kjer je R1 in R2 so enaki za simetrične etre. Radikali so lahko alifatski ali aromatični. Obstajajo ciklični etri, kot je tetrahidrofuran (THF). Etre lahko pripravimo z uporabo na primer Williamsonove sinteze:

  • R1-X + R2-O-Na+ R1-Ali2 + NaX

X pomeni halogene

Nomenklatura

Trivialna imena se tvorijo s pripono -eter, na primer metilfenil eter (anizol) oz. dietilni eter. Uradna nomenklatura uporablja predpone, kot so metoksi, etoksi in fenoksi.

Zastopnik

Eteri vključujejo na primer:

  • Dietil eter
  • Dimetil eter
  • Etil metil eter
  • Epoksidi
  • Glikozidi
  • Nearomatični heterocikli z kisik atomi, npr. tetrahidrofuran, tetrahidropiran, dioksan.
  • Makrogoli (PEG, polimeri).

Nepremičnine

  • Eterji so vodik sprejemniki obveznic, ne pa tudi donatorji.
  • Etri imajo nizka vrelišča, primerljiva z alkani. Razlog je šibka medmolekularna interakcije. To je na primer v nasprotju z alkoholi.
  • Eteri z nizko molekulsko vsebnostjo masa so topni v vode zaradi nastanka H-mostu.
  • Upoštevati je treba, da so nizki etri hlapni, lahko vnetljivi, eksplozivni in težji od zraka (poskus z "koritom etra").
  • Upoštevati je treba tudi, da etri, kot so dietilni eter lahko tvori eksploziv peroksidi sčasoma zaradi avtooksidacije.
  • Etri lahko tvorijo komplekse zaradi prostih elektronov kisik.

Odzivi

Etri so na splošno kemično inertni in manj reaktivni kot na primer alkoholi, aminiin karboksilne kisline. Lahko pa jih protoniramo in cepimo z močnimi kislinami, kot so HI, HBr in HCl:

  • ROR (eter) + HI (vodik jodid) R-OH (alkohol) + RI (halid).

Reaktivnost: HI> HBr >> HCl

V farmaciji

Številne aktivne farmacevtske sestavine in pomožne snovi so etri in enostavni etri, kot npr dietilni eter so se v preteklosti uporabljali kot anestetiki. Eterji, kot so dimetil eter se uporabljajo kot pogonska goriva (pihajoči plini), na primer pri proizvodnji pene. Vključeni so tudi v hladno razpršila in se uporabljajo za krioterapija of bradavice. V kemiji se etri zaradi nizke reaktivnosti med drugim uporabljajo kot topila in za ekstrakcije.