Fenoli

Definicija

Fenoli so organske spojine, sestavljene iz aromatiki ki vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (Ar-OH). Najenostavnejši predstavnik je fenol: to v nasprotju z alkoholi, ki so vezani na alifatski radikal. Na primer, benzil alkohol je alkohol in ne a fenol.

Nomenklatura

Imena fenolov so tvorjena s pripono -fenolnpr. 2-metilfenol. Monometilirani fenol se imenuje krezol (krezol). Ločimo med o-, m- in p-krezolom. Sklicuje se na položaj 2, 3 in 4 (glej spodaj).

Zastopnik

Nekateri znani fenoli so navedeni spodaj:

Aminofenol
Bisfenol A
Katehol
Kapsaicin
Krezola
Dopamin
Estradiol
Flavonoidi
Hidrokinona
Levodopa
Naftola
Fenol
Fenolftalein
Pikrinska kislina
Polifenoli
propofol
Pirogalol
Resorcinol
Salicilna kislina
timol
Tirozin
vanilin
Vitamin E

Nepremičnine

Fenoli so močnejši kisline (darovalci protona) kot alkoholi. Fenol ima pKa 10. V primerjavi s pKa Etanol je veliko višja pri približno 16. Razlog je delokalizacija negativnega naboja s strani aromatiki. soli fenolov imenujemo fenolati. Nitrirani fenoli imajo še nižjo pKa. PKa pikrična kislina je približno 0.4! Fenoli so vodik darovalci in akceptorji obveznic. Zato imajo razmeroma visoka vrelišča in tališča in obstajajo kot tekočine ali trdne snovi.

Odzivi

Kislinsko-bazične reakcije:

Fenol + NaOH (natrijev hidroksid) natrijev fenolat + H₂O (voda)

Elektrofilna substitucija:

Na primer s fenolom in razredčenim dušikova kislina (nitriranje). Pri tem nastane nitrofenol.
Bromiranje fenola z bromom (Br₂).

Kot alkoholi, fenoli lahko tvorijo estre z karboksilne kisline. Najbolj znan primer je acetilsalicilna kislina, acetiliran salicilna kislina. Tu je prikazana reakcija z anhidridom ocetne kisline: Eter:

Ariletri se lahko tvorijo s fenoli.

V farmaciji

Številne aktivne farmacevtske sestavine so fenoli, fenoli pa imajo tudi pomembno vlogo kot pomožne snovi, na primer kot antioksidanti (npr. Butiliran hidroksianizol, butiliran hidroksitoluen) in konzervansi. Fenoli se uporabljajo tudi kot razkužila (npr. 2-fenilfenol).