Glikozidi so organske ali sintetične snovi, ki so posledica reverzibilne kondenzacije dveh ali več obročasto oblikovanih sladkorjev ali kondenzacije sladkorja z najrazličnejšimi alkoholi s tako imenovano glikozidno vezjo, ki v vsakem primeru odcepi molekulo H2O. Mnogo rastlin sintetizira glikozide v skoraj neizmerljivi sorti, nekatere pa imajo velik zdravstveni pomen za človeka, na primer kot srčni glikozidi ali kot tako imenovani aminoglikozid antibiotiki.
Kaj so glikozidi?
Nekateri glikozidi, na primer nekateri Flavonoidi in tako imenovani srčni glikozidi, so pomembna kot zdravilna sredstva pri proizvodnji zdravil. Glikozidi ali glikozidi so organske spojine, v katerih je vsaj ena alkohol ostanek (R-OH) je vezan na anomerni atom C vsaj enega sladkorja ostanek preko glikozidne vezi. Glikozidna vez nastane s kondenzacijo cikla sladkorja s alkohol ostanek ali drug sladkor. Sladkor ima lahko pet-členski ali šest-členski obroč, vsak z drugačno oznako. V vsaki glikozidni vezi je ena molekula voda (H2O) je ločen. Glikozidna vez je pri rastlinah tako razširjena in tako raznolika, da jo lahko primerjamo po pomembnosti s peptidno vezjo pri gradnji polipeptidov in beljakovin. Obstaja skoraj neobvladljiva raznolikost glikozidov, ki se še izboljša zaradi različne tridimenzionalne strukture molekule z isto kemijsko molekulsko formulo. Glikozidov ni mogoče sintetizirati samo s presnovnimi procesi v rastlinskih celicah, temveč jih nekaj proizvajajo tudi industrijsko z encimskimi ali neencimskimi postopki. Nekateri glikozidi, na primer nekateri Flavonoidi in tako imenovani srčni glikozidi, so pomembna kot zdravilna sredstva pri proizvodnji zdravil.
Farmakološko delovanje
Nekatere glikozide rastline uporabljajo za obrambo pred patogeni kalčki ali da se zaščitijo pred plenilci. Potrebne toksine lahko shranimo v obliki glikozida kot neaktivni toksin v drobnoceličnih vključkih (vakuole ali lizosomi). Po potrebi se lahko inaktivirani toksin sprosti in ponovno aktivira s posebno glikozidazo, ki ustreza glikozidu. Nekatere glikozide farmacevtska industrija uporablja zaradi njihovih farmakoloških učinkov. To je predvsem nekaj Flavonoidi, srčni glikozidi in fenolni glikozidi. Od približno 6,500 znanih flavonoidov jih nekaj kaže na učinke krepitve ožilja. Lahko se navlažijo vnetje z zaviranjem histamin. Znane so tudi antispazmodične lastnosti in protivirusni učinki nekaterih flavonoidov. Prav tako antioksidant učinki flavonoidov so ocenjeni. Vendar je treba opozoriti, da antioksidant učinek kvercetina, ki ga v mnogih rastlinah najdemo kot sekundarno sestavino, izniči z zaužitjem le majhne količine mleko. Nekateri flavonoidi lahko znižajo skupno vrednost holesterol ravni, ne da bi to vplivalo HDL frakcije, tako da je pomemben količnik LDL holesterol in HDL holesterol se dejansko izboljšata. Ciljna vrednost količnika je tri ali manj. Skozi njihovo antioksidant nekaterih naravnih flavonoidov (jabolka, Zeleni čaj, borovnice, brusnice, čebula) naj bi imeli tudi določen zaščitni učinek proti rak. Posebej pomembni so tako imenovani srčni glikozidi, ki lahko v primeru glikozidov digitalisa povečajo kontraktilno silo srce mišice, zmanjšajte srčni utripin počasno električno prevodnost. Srčnih glikozidov najdemo ne samo v znanih naprstnicah (digitalis), temveč tudi v številnih drugih rastlinah, kot je Adonis vrtnica, škofov plevel, šmarnicain več drugih. The koža nekaterih strupenih krastač vsebuje srčne glikozide v obliki bufadienolidov, ki so jih uporabljali kot strupe za puščice. Iz skupine fenolnih glikozidov ali fenilglikozidov imajo arbutin in različni antrakinoni poseben farmakološki pomen zaradi svoje odvajalo ukrepanje.
Uporaba in uporaba zdravila
Dolgoročna študija iz Kalifornije je poleg antioksidativnih učinkov nekaterih flavonoidov pokazala, da ima fisetin, flavonoid, ki ga najdemo v grmičevih lasuljah, dolgoročne učinke. spominGlikozidi Digitalis, ki jih dobimo iz volnene naramnice in rdeča lisičja rokavica, med drugim se uporabljajo zaradi njihovih farmakoloških učinkov pri srčni insuficienci in pri sinusih oz AV vozlišče-inducirano tahikardija (srce palpitacije) s hitrostjo utripov, trajno nad 100 utripov na minuto. Srčni glikozidi, kot so digoksin in digitoksin se pogosto dajejo v kombinaciji z zaviralcem ACE in / ali a beta blokator, pa tudi diuretik. Arbutin in nekateri antrakinoni, obe snovi, ki spadata med fenolne glikozide, se farmakološko uporabljajo zaradi odvajalo učinek. Obe aktivni snovi sta pogosto sestavini odvajala. Treba je opozoriti, da hidrokinon, izdelek za preoblikovanje arbutina, ne smete jemati več kot petkrat na leto največ en teden naenkrat, saj lahko škoduje jetra v večjih odmerkih.
Tveganja in neželeni učinki
V drogi terapija ki vsebujejo srčne glikozide digoksin in digitoksin, ne smemo pozabiti, da je razpolovna doba digoksin je 1.5 dni in to od digitoksin, zaradi enterohepatični obtok, je 7 dni. To pomeni, da izpiranje želodca in uprava aktivnega oglja so potrebni v primeru prevelikega odmerjanja, kar lahko vodi do resnih srčne aritmije pa tudi motnje vida in slabo počutje in bruhanje. Poleg tega enterohepatični obtok lahko prekinete z holestiramin, kar povzroči povečano izločanje digitoksina. V rastlinah v zelenih listih pogosto najdemo cianogene glikozide. Služijo kot zaščita pred plenilci. Poškodovani listi sproščajo tako cianogeni glikozid kot tudi ustrezno glikozidazo, ki razgrajuje glikozid in vodi do sproščanja cianovodikove kisline (cianida). Cianid (HCN) je zelo strupen za skoraj vse organizme, saj ohromi dihalno verigo in v nekaj sekundah povzroči simptome zastrupitve. Vendar pa koncentracija cianogenih glikozidov v listih rastlin je običajno tako nizka, da za človeka ni nevarnosti. Široko znan je cianogeni glikozid amigdalin, ki je prisoten v jedrcih grenkega mandlji in marelice ter lahko povzročijo simptome, če jih zaužijete preveč.
