Definicija
Karboksilna kisline so organske kisline s splošno strukturo R-COOH (redkeje: R-CO2H). Sestavljen je iz ostankov, karbonilne skupine in hidroksilne skupine. Funkcionalna skupina se imenuje karboksi skupina (karboksilna skupina). Molekule z dvema ali tremi karboksi skupinami imenujemo dikarboksilne kisline ali trikarboksilne kisline. Primer dikarboksilne kisline je oksalna kislina. Poleg alifatske karboksilne kisline, obstajajo tudi aromatične. Najenostavnejši je benzojeva kislina: Maščobne kisline spadajo tudi med karboksilne kisline. Sestavljeni so iz karboksi skupine na ogljikovodikovi verigi, ki je običajno nerazvejana in lahko vsebuje dvojne vezi. The soli karboksilnih kislin imenujemo karboksilati. Soli of maščobne kisline so aktivni kot mila in emulgatorji. Karboksilne kisline lahko sintetiziramo, na primer z oksidacijo alkoholi (R-OH) in aldehidi (R-CHO).
Nomenklatura
Številne preproste karboksilne kisline imajo znana trivialna imena, kot npr ocetna kislina, maslena kislina in citronska kislina. Sistematično ime nastane s kombiniranjem imena ogljika okostje s pripono -kislina. Tako je ime IUPAC za ocetna kislina je etanska kislina. Mimogrede, v angleščini je pripona -ic acid, kar pomeni nekaj takega kot "ocetna kislina".
Zastopnik
Majhen izbor karboksilnih kislin:
- Jabolčna kislina
- Mravljinčna kislina
- Aminokisline
- Maslena kislina
- Ocetna kislina
- Maščobne kisline, kot sta lavrinska ali palmitinska kislina
- Fumarna kislina
- (ogljikova kislina)
- Mlečna kislina
- Propionska kislina
- Oksalna kislina
- Citronska kislina
Nepremičnine
- Karboksilne kisline so kisline (darovalci protona). Običajno je pKa približno 5, vendar so karboksilne kisline lahko glede na strukturo molekule veliko bolj kisle. Tako je trikloroocetna kislina ima pKa 0.66.
- Karboksilne kisline so oboje vodik prevzemniki obveznic in kot-darovalci.
- Karboksilne kisline z nizko molekulsko vsebnostjo masa so topni v vode.
- Karboksilne kisline imajo kislo ključi (npr. ocetna kislina v kis).
- O vrelišče karboksilnih kislin višja kot pri primerljivih alkoholi, aldehidi in Ketoni.
Odzivi
Karboksilne kisline reagirajo z bazami v kislo-bazični reakciji:
- R-COOH (karboksilna kislina) + NaOH (natrijev hidroksid, baza) R-COO-Na+ (natrijev karboksilat) + H2O (voda)
Z alkoholi karboksilne kisline tvorijo estre: z amini nastajajo amidi:
V farmaciji
Obstaja nešteto aktivnih sestavin s karboksi skupino. Ena pomembnih skupin, na primer, je nesteroidno protivnetno sredstvo droge (NSAID), ki se uporabljajo kot proti bolečinam. Znani primeri so acetilsalicilna kislina, ibuprofen in diklofenak. Karboksilne kisline se med drugim uporabljajo tudi za kemične sinteze kot konzervansi, kot so razkužila, regulatorji kislosti in za proizvodnjo aktivne sestavine soli.
