Kemija aminokislin | Kaj so aminokisline?

Kemija aminokislin

Aminokisline so zelo pomembne v kemijskih procesih živih organizmov (biokemija), saj so gradniki beljakovin (peptidi in beljakovine). Dvaindvajset aminokislin je kodiranih v genskem materialu (genomu), iz katerega je vitalno beljakovin se proizvajajo. Ti dvaindvajset aminokislin sta znani kot proteinogeni aminokislini.

Aminokisline so povezane v verige in jih glede na dolžino aminokislinske verige imenujemo bodisi peptidi (do 100 aminokislin) bodisi beljakovin (več kot 100 aminokislin). Proteinogene aminokisline so razdeljene v različne skupine, odvisno od reaktivnih stranskih verig. Posledica tega so tudi različne kemijsko-fizikalne lastnosti aminokislin.

Na primer, če ima aminokislina samo eno dolgo nepolarno stransko verigo, to med drugim vpliva na lastnosti topnosti aminokisline. Poleg tega ima vrednost pH (merilo kislega ali bazičnega značaja vodne raztopine) pomembno vlogo za lastnosti stranske verige, saj se stranska veriga ob polnjenju ali praznjenju ne obnaša drugače. Na primer, v polarnih topilih napolnjene stranske verige naredijo aminokislino bolj topno, nenapolnjene stranske verige pa aminokislino bolj netopno.

V beljakovinah se med seboj veže veliko različno nabitih aminokislin, zaradi česar so nekateri odseki bolj hidrofilni (privlačijo vodo) ali hidrofobni (odbijajo vodo). Iz tega razloga je zlaganje in dejavnost encimi (katalizatorji biokemijskih reakcij, izpolnjujejo pomembne funkcije v presnovi) je odvisna od vrednosti pH. Prav tako naboji in obnašanje pri raztapljanju stranskih verig pojasnjujeta, zakaj lahko beljakovine denaturiramo z močno kislimi ali bazičnimi raztopinami.

Aminokisline so znane tudi kot tako imenovani zwitterioni, ker lahko nosijo različne naboje, odvisno od okolja (pozitivni ali negativni naboji). Ta pojav je posledica dveh funkcionalnih skupin aminokisline, to je aminokislinske in karboksilne skupine. Poenostavljeno se lahko spomnimo, da aminokislina, raztopljena v kisli raztopini, nosi pozitiven naboj, aminokislina v alkalni raztopini pa negativni naboj.

V nevtralni vodni raztopini so aminokisline enako prisotne v pozitivni in negativni obliki naboja. Stik s toploto, kislinami in alkalijami lahko uniči beljakovine ali aminokislinske verige in jih postane neuporaben. Razvrstitev proteinogenih aminokislin na polarne ali nepolarne aminokisline temelji tudi na funkcionalnih skupinah.

Razvrstitev glede na kemijsko-fizikalne lastnosti posameznih aminokislin pa ne temelji le na polarnosti, temveč tudi na značaju, molar masa, hidrofobnost (vodoodbojna lastnost), kislost ali bazičnost (kisle, bazične ali nevtralne aminokisline) in električne lastnosti aminokislin. Poleg proteinogenih aminokislin obstaja tudi veliko število (več kot 400) aminokislin, ki se ne pojavljajo v beljakovinah, tako imenovane neproteinogene aminokisline. Primeri teh so L-tiroksin (ščitnični hormon), GABA (zaviralni nevrotransmiter), ornitin (presnovni intermediat v sečnina cikel) in mnogi drugi.

Večina ne-proteinogenih aminokislin izhaja iz proteinogenih aminokislin. Vsaka od 20 proteinogenih aminokislin ima vsaj dva atoma ogljika (C atoma). Ta atom ogljika je bistvenega pomena za razvrstitev ustrezne aminokisline.

To pomeni, da atom ogljika, na katerega je vezana amino skupina, določa, za kateri razred aminokislin gre. Obstajajo pa tudi aminokisline, v katerih je zastopanih več aminokislin. V takih primerih atom ogljika, katerega amino skupina je najbližja karboksi ogljiku, določa, za kateri razred aminokislin gre.

Na splošno razlikujejo med alfa-aminokislinami, beta-aminokislinami in gama-aminokislinami: V posameznih razredih imajo aminokisline podobno zgradbo, vendar se razlikujejo po zgradbi svoje stranske verige. Posamezne komponente stranskih verig so odgovorne za obnašanje aminokisline v kislem ali bazičnem okolju. V naravi je približno dvajset aminokislin, medtem ko lahko človek sam samo nekatere aminokisline samo zgradi.

Aminokisline, ki jih telo samo ne more tvoriti, se imenujejo esencialne aminokisline. Ljudje moramo te aminokisline zaužiti s hrano. Bistvene aminokisline pri odraslih ljudeh so: aminokislina cistein v resničnem smislu ni bistvena, je pa nujna kot vir žveplo za človeško telo.

Pri dojenčkih sta nujna tudi histidin in arginin. Aminokisline lahko med seboj tvorijo verige podobne kombinacije. Takrat se govori o beljakovinskih molekulah (beljakovinah).

Kombinacije aminokislin določajo, kako beljakovine delujejo in kakšna je njihova glavna funkcija. Kombinacija aminokislin ni poljubna. Dana je (kodirana) v ustreznem genu.

Vedno trije osnovni pari, ki so urejeni na določen način, ustrezajo tako imenovani kodni besedi (= kodon). Ta kodon predstavlja priročnik za izdelavo posamezne aminokisline. - Levcin

  • izolevcin
  • Metionin
  • treonin
  • Valin
  • Lizin
  • Fenilalanin
  • In triptofan.
  • Alfa-aminokisline: Aminokislino tega aminokislinskega razreda lahko najdemo na drugem atomu ogljika. Drugo ime teh aminokislin je 2-aminokarboksilne kisline (ime IUPAC). Najpomembnejši predstavnik tega razreda je aminokislina glicin, ki ima precej preprosto strukturo.

Vse za človeški organizem pomembne aminokisline so po svoji strukturi razvrščene kot alfa-aminokisline. V tem primeru govorimo o tako imenovanih proteinogenih aminokislinah. So gradniki, iz katerih so zgrajeni vsi proteini.

  • Beta-aminokisline: Za razred beta-aminokislin je značilno, da je njihova aminokislina na tretjem ogljikovem atomu. Za ta razred se sinonimno uporablja tudi izraz IUPAC "3-aminokarboksilne kisline". - gama-aminokisline: aminokislina vseh aminokislin iz gama skupine je vezana na četrti atom ogljika.

Struktura aminokislin tega razreda se torej bistveno razlikuje od strukture proteinogenih aminokislin. Oznaka IUPAC te skupine je 4-aminokarboksilne kisline. Čeprav se gama-aminokisline v človeškem organizmu ne uporabljajo za sintezo beljakovin, lahko nekatere predstavnike tega razreda najdemo pri ljudeh. Najenostavnejši predstavnik te skupine, gama-aminomaslena kislina (na kratko GABA), služi kot zaviralec nevrotransmiter (sel) v živčni sistem.