Lutein: Definicija, sinteza, absorpcija, transport in distribucija

Lutein (latinsko: luteus "rumen") je znan predstavnik karotenoidi (lipofilni (v maščobi topni) pigment barvila rastlinskega izvora) - tiste sekundarne rastlinske spojine (bioaktivne snovi z zdravje-promocijski učinki - "anutritivne sestavine"), ki dajejo rastlinskim organizmom rumeno do rdečkasto barvo. Lutein sestavlja skupaj 40 ogljika (C-), 56 vodik (H-) in 2 kisik (O-) atomi - molekulska formula C40H56O2. Tako se tudi lutein, tako kot zeaksantin in beta-kriptoksantin, šteje med ksantofile, ki jih v primerjavi s karoteni, kot je alfa-karoten, beta karoten in Likopen, vsebujejo poleg ogljika in vodik, delujoč kisik skupine - v obliki 2 hidroksi (OH) skupin v primeru luteina. Strukturna značilnost luteina je polinenasičena struktura poliena (organska spojina z več ogljika- ogljikove (CC) dvojne vezi), sestavljene iz 8 izoprenoidnih enot in 11 dvojnih vezi, od katerih je 10 konjugiranih (več zaporednih dvojnih vezi, ločenih z natančno eno enojno vezjo). An kisik-substituiran trimetilcikloheksenski obroč (1 alfa, 1 beta-iononski obroč) je pritrjen na vsak konec izoprenoidne verige. Sistem konjugiranih dvojnih vezi je odgovoren tako za rumeno-oranžno barvo kot za nekatere fizikalno-kemijske lastnosti luteina, ki so neposredno povezane z njihovimi biološkimi učinki. Kljub polarni skupini OH na alfa in beta jononskem obroču je lutein izrazito lipofilni (topen v maščobi), kar vpliva na črevesje absorpcija (vnos skozi črevesje) in distribucija v organizmu. Lutein se lahko pojavlja v različnih geometrijskih oblikah (cis / trans izomeri), ki se lahko pretvorijo druga v drugo:

  • All-trans- (3R, 3'R, 6'R) -lutein.
  • 9-cis-lutein
  • 9′-cis-lutein
  • 13-cis-lutein
  • 13′-cis-lutein

V rastlinah obstaja diciklični ksantofil pretežno (~ 98%) kot stabilen trans-izomer. V človeškem organizmu se lahko včasih pojavijo različne izomerne oblike. Eksogeni vplivi, kot sta toplota in svetloba, lahko spremenijo konfiguracijo luteina iz hrane. Cis-izomeri luteina v nasprotju z vse-trans izomeri kažejo boljšo topnost, večjo absorpcija hitrosti in hitrejši znotrajcelični in zunajcelični transport. Od približno 700 karotenoidi identificiranih, jih je približno 60 kabriolet vitamin A (retinol) s človeškim metabolizmom in tako kažejo aktivnost provitamina A. Ker oba obročna sistema luteina vsebujeta kisik, to ni provitamin A.

Sinteza

Karotenoidi sintetizirajo (tvorijo) vse rastline, alge in bakterije sposoben fotosinteze. V višjih rastlinah se sinteza karotenoidov pojavlja v fotosintetično aktivnih tkivih, pa tudi v cvetnih listih, plodovih in cvetnem prahu. Ocenjuje se, da proizvodnja karotenoidov v naravi znaša približno 108 ton na leto, večino pa predstavljajo štirje glavni karotenoidi lutein, fukoksantin - v algah -, violaksantin in neoksantin - v rastlinah. Končno so bili v vseh do zdaj preučenih delih listov odkriti karotenoidi, predvsem ksantofili, zlasti tisti z diciklično strukturo in hidroksi substituenti na položaju C-4 ali C-3 ′. Ker se lutein pojavlja zlasti v prostih in tudi esterificiranih oblikah v številnih rastlinskih vrstah in rodovih, je verjetno najpomembnejši karotenoid za delovanje rastlinskih organizmov. Biosinteza luteina izhaja iz alfa-karotena s hidroksilacijo obeh iononskih obročev s specifičnimi hidroksilazami - encimski vnos OH skupin. V celicah rastlinskega organizma je lutein shranjen v kromoplastih (plastide, obarvane oranžno, rumeno in rdečkasto s karotenoidi v cvetnih listih, plodovih ali skladiščnih organih (korenje) rastlin) in kloroplasti (organele celic zelenih alg in višje rastline, ki izvajajo fotosintezo) - vključene v kompleksno matrico beljakovin, lipidov, in / ali ogljikovi hidrati. Medtem ko ksantofil v kromoplastih cvetnih listov in plodov služi za privabljanje živali - za prenos cvetnega prahu in razprševanje semen - pa zagotavlja zaščito pred fotooksidativnimi poškodbami v kloroplastih rastlinskih listov kot sestavni del kompleksov za zbiranje svetlobe.antioksidant zaščita se doseže s tako imenovanim kaljenjem (razstrupljanje, inaktivacija) reaktivnih kisikovih spojin (1O2, singletni kisik), pri čemer lutein neposredno absorbira (prevzame) energijo sevanja skozi tripletno stanje in jo deaktivira s sproščanjem toplote. Ker se sposobnost gašenja povečuje s številom dvojnih vezi, ima lutein s svojimi 11 dvojnimi vezmi veliko aktivnost kaljenja. V jesenskih mesecih je klorofil (zeleni rastlinski pigment) poleg neoksantina in glavne snovi, ki se razgradi v kloroplastih. beta karoten. V nasprotju s tem se količina luteina ne zmanjša. To je razlog, zakaj rastlinski listi jeseni izgubijo zeleno barvo in postane rumen lutein viden. Lutein je v naravi zelo razširjen in skupaj z alfa- in beta karoten, beta-kriptoksantin, Likopen tako kot zeaksantin je tudi najbolj razširjen karotenoid v rastlinski hrani. Vedno ga spremlja zeaksantin in ga najdemo predvsem v temno zeleni listnati zelenjavi, kot so ohrovt, špinača, repa in peteršilj, čeprav se vsebnost lahko zelo razlikuje glede na sorto, sezono, zrelost, rast, nabiranje in pogoje skladiščenja ter na različnih delih rastline. Na primer, zunanji listi zelje vsebujejo 150-krat več luteina kot notranji listi. Lutein vstopi v živalski organizem prek rastlinske krme, kjer se kopiči v kri, koža ali perje in ima atraktant, opozorilo oz prikrivanje funkcijo. Na primer, lutein je odgovoren za rumeno barvo stegen in krempljev piščancev, gosi in rac. Barva jajčnega rumenjaka je predvsem posledica prisotnosti ksantofilov lutein in zeaksantin - v razmerju približno 4: 1. Lutein predstavlja približno 70% rumenjaka. Zlasti jajca piščancev, rac in kanarčkov vsebuje veliko luteina. Po Chung in sod. (2004) je biološko uporabnost ksantofila iz piščanca, bogatega z luteini jajca je bistveno večja kot pri rastlinski hrani, kot je špinača ali lutein dodatki. V industriji diciklični ksantofil dobimo z ekstrakcijo z luteinom bogatih delov rastlin, zlasti iz cvetnih listov Tagetesa (ognjič, zelnata rastlina z limonino rumenimi do rjavo rdečimi socvetji). Z uporabo metod genskega inženiringa je mogoče vplivati ​​na vsebnost in vzorec karotenoidov v rastlinah in tako selektivno povečati koncentracija luteina. Lutein, pridobljen iz rastlin, se uporablja kot barvilo za živila (E161b), vključno za barvanje negaziranih pijač, energijskih ploščic in dietetičnih živil ter kot krmni dodatek za obarvanje živalskih proizvodov. Na primer, lutein se doda piščančji krmi, da okrepi barvo rumenjakov.

Absorpcija

Zaradi svoje lipofilne (v maščobi topne narave) se lutein absorbira (absorbira) v zgornjem Tanko črevo med prebavo maščobe. To zahteva prisotnost prehranskih maščob (3-5 g / obrok) kot nosilcev, žolčne kisline da se raztopijo (povečajo topnost) in tvorijo micele ter esteraze (prebavne encimi) za cepitev esterificiranega luteina. Po sprostitvi iz prehranskega matriksa se lutein v lumenu tankega črevesja kombinira z drugimi lipofilnimi snovmi in žolčne kisline da tvorijo mešane micele (sferične strukture s premerom 3-10 nm, v katerih je lipid molekule so razporejeni tako, da je vodanetopne molekulske dele obrnemo navzven, v vodi netopne molekulske dele pa navznoter) - micelarna faza za solubilizacijo (povečanje topnosti) lipidov - ki se absorbirajo v enterocite (celice tankega črevesa epitelija) od dvanajstnik (dvanajstnik) in jejunum (jejunum) s pasivnim difuzijskim postopkom. The absorpcija Stopnja luteina iz rastlinske hrane se znotraj in med posameznimi osebami zelo razlikuje in se giblje med 30% in 60%, odvisno od deleža zaužitih maščob hkrati. Kar zadeva njihov spodbujevalni vpliv na absorpcijo luteina, so nasičene maščobne kisline veliko bolj učinkovite kot polinenasičene maščobne kisline (PFS), kar lahko utemeljimo na naslednji način:

  • PFS povečajo velikost mešanih micel, kar zmanjša hitrost difuzije
  • PFS spremeni naboj micelarne površine in tako zmanjša afiniteto (vezavno moč) do enterocitov (celic epitelija tankega črevesja)
  • PFS (omega-3 in -6 maščobne kisline) zavzemajo več prostora kot nasičene maščobne kisline v lipoproteinih (agregati lipidov in beljakovin - delci, podobni miceli), ki služijo za prevoz lipofilnih snovi v krvi), s čimer omejujejo prostor za druge lipofilne molekule, vključno z luteinom
  • PFS, zlasti omega-3 maščobne kisline, zavirajo sintezo lipoproteinov.

Biološka uporabnost luteina je poleg vnosa maščob odvisna tudi od naslednjih endogenih in eksogenih dejavnikov [4, 8, 14, 15, 19, 26, 30, 43, 49-51, 55, 63, 66]:

  • Količina luteina, dobavljenega začasno (s hrano) - s povečanjem odmerka se relativna biološka uporabnost karotenoida zmanjša
  • Izomerna oblika - lutein se za razliko od drugih karotenoidov, kot je beta-karoten, bolje absorbira v svoji cis konfiguraciji kot v celotni trans obliki; toplotna obdelava, kot je kuhanje, spodbuja pretvorbo iz all-trans v cis lutein
  • Vir hrane
    • Iz dodatkov (izoliran lutein v oljni raztopini - brez prisotnosti ali zaestren z maščobnimi kislinami) je karotenoid bolj na voljo kot iz rastlinske hrane (naravni, kompleksno vezani lutein), kar dokazuje znatno večje povečanje ravni serumskega luteina po zaužitju dodatki v primerjavi z vnosom enakih količin sadja in zelenjave
    • Iz živalske hrane, na primer jajc, je stopnja absorpcije ksantofila bistveno višja kot v živilih rastlinskega izvora, kot so špinača ali dodatki luteina
  • Prehranski matriks, v katerega je vključen lutein - iz predelane zelenjave (mehansko drobljenje, toplotna obdelava, homogenizacija) se lutein bistveno bolje absorbira (> 15%) kot iz surove hrane (<3%), ker je karotenoid v surovi zelenjavi celica in je zaprta v trdni celulozni in / ali beljakovinski matriks, ki ga je težko absorbirati; Ker je lutein občutljiv na toploto, je treba hrano, ki vsebuje lutein, pripraviti nežno, da zmanjša izgube.
  • Interakcije z drugimi sestavinami živil:
    • Prehranske vlaknine, kot so pektini iz sadja, zmanjšajo biološko uporabnost luteina tako, da s karotenoidom tvorijo slabo topne komplekse
    • Olestra (sintetični maščobni nadomestek, sestavljen iz estrov saharoze in dolgoverižnih maščobnih kislin (? Saharozni poliester), ki ga telesne lipaze (encimi, ki cepijo maščobo) zaradi sterične ovire ne morejo cepiti in se izloči nespremenjen, zmanjša absorpcijo luteina; po Koonsvitsky in sod. (1997) dnevni vnos 18 g olestre v obdobju 3 tednov povzroči 27-odstotni padec ravni karotenoidov v serumu
    • Fitosteroli in -stanoli (kemične spojine iz razreda sterolov, ki jih najdemo v maščobnih delih rastlin, kot so semena, kalčki in semena, ki so zelo podobni strukturi holesterola in konkurenčno zavirajo njegovo absorpcijo), lahko vplivajo na črevesje (povezane s črevesjem ) absorpcija luteina; tako lahko redna uporaba namazov, ki vsebujejo fitosterol, kot je margarina, vodi do zmerno znižane (za 10–20%) ravni karotenoidov v serumu; s hkratnim povečevanjem dnevnega vnosa sadja in zelenjave, bogate s karotenoidi, lahko z uživanjem margarine, ki vsebuje fitosterol, preprečimo zmanjšanje koncentracije karotenoidov v serumu
    • Vnos mešanic karotenoidov, kot so lutein, beta-karoten, kriptoksantin in Likopen, lahko zavira in spodbuja absorpcijo luteina v črevesju - na ravni vključitve v mešane micele v črevesnem lumnu, enterocitov (celic tankega črevesja) med znotrajceličnim transportom in vključitve v lipoproteine ​​- z močnimi razlikami med posamezniki; tako, uprava visokih odmerkov beta-karotena (12–30 mg / dan) pri nekaterih preiskovancih povzroči povečano absorpcijo luteina in raven serumskega luteina, medtem ko je takšna uporaba pri drugih preiskovancih povezana z zmanjšano absorpcijo luteina in koncentracijo luteina v serumu - verjetno zaradi kinetičnega premika procesi vzdolž črevesja sluznica.
    • Beljakovine in vitamin E poveča absorpcijo luteina.
  • Posamezne prebavne lastnosti, kot so mehansko drobljenje v zgornjem prebavnem traktu, pH želodca, temeljito žvečenje žolčnega pretoka in nizek pH želodčnega soka, spodbujajo celične motnje in sproščanje vezanega oziroma zaestrenega luteina, kar poveča biološko uporabnost karotenoidov; zmanjšan pretok žolča zmanjšuje biološko uporabnost zaradi motenega tvorjenja micel
  • Stanje preskrbe organizma
  • Genetski dejavniki

Prevoz in porazdelitev v telesu

V enterocitih (celice tankega črevesja epitelija) zgornjega Tanko črevo, lutein se vključi v hilomikrone (CM, lipidi bogati lipidi) skupaj z drugimi karotenoidi in lipofilnimi snovmi, kot je trigliceridi, Fosfolipidiin holesterol, ki se izločajo (izločajo) v intersticijske prostore enterocitov z eksocitozo (prenos snovi iz celice) in odpeljejo limfna. Preko truncus intestinalis (neparni zbiralni limfni trup trebušne votline) in ductus thoracicus (limfni zbiralni trup prsne votline) hilomikroni vstopijo v subklavijo Vena (subklavijska vena) oziroma vratna vena (vratna vena), ki se konvergirata, da tvorita brahiocefalno veno (leva stran) - angulus venosus (venski kot). Venae brachiocephalicae na obeh straneh se združijo in tvorijo neparnega nadrejenega votla vena (zgornja votla vena), ki se odpira v desni atrij od srce. Hilomikroni se vnesejo v periferno kroženje s črpalno silo srce. Z enim samim uprava halofilne morske alge Dunaliella salina, ki lahko tvori precejšnje količine karotenoidov, vključno (all-trans, cis-) beta-karoten, alfa-karoten, kriptoksantin, likopen, lutein in zeaksantin, je bilo prikazano v kri zdravih posameznikov, ki hilomikroni prednostno shranjujejo ksantofile lutein in zeaksantin nad karoteni, kot sta alfa- in beta-karoten. Vzrok je obravnavana v večji polarnosti ksantofilov, kar vodi do učinkovitejšega vnosa luteina tako v mešane micele kot v lipoproteine ​​v primerjavi z beta-karotenom. Hilomikroni imajo razpolovno dobo (čas, v katerem se vrednost, ki se s časom eksponentno zmanjša, prepolovi) približno 30 minut in se med prevozom v celico razgradijo na ostanke hilomikrona (CM-R, ostanki hilomikrona z nizko vsebnostjo maščob). jetra. V tem kontekstu lipoprotein lipaza (LPL) igra ključno vlogo, ki se nahaja na površini endotelijskih celic kri kapilar in vodi do sprejemanja prostega maščobne kisline (FFS) in majhne količine luteina v cepljenje lipidov v različna tkiva, na primer mišice, maščobno tkivo in mlečno žlezo. Vendar večina luteina ostane v CM-R, ki se veže na določene receptorje v jetra in se absorbira v parenhimske celice jeter preko receptor-posredovane endocitoze (invaginacije od celična membrana - zožitev veziklov, ki vsebujejo CM-R (celični organeli) v notranjost celice). V jetra celic, je lutein delno shranjen, drugi del pa vključen v VLDL (zelo nizek Gostota lipoproteini), skozi katere karotenoid prek krvnega obtoka pride do zunaj jetrnih tkiv. Ker se VLDL, ki kroži v krvi, veže na periferne celice, lipidov se razcepijo z delovanjem LPL in sproščene lipofilne snovi, vključno z luteinom, se ponotranjijo (prevzamejo znotraj) s pasivno difuzijo. Posledica tega je katabolizem (razgradnja) VLDL v IDL (vmesni Gostota lipoproteini). Delce IDL lahko bodisi jetra prevzamejo receptorji in jih tam razgradijo ali pa jih trigliceridi presnavljajo (presnavljajo) v krvni plazmi lipaza (encim, ki cepi maščobe) do holesterol-bogate LDL (nizko Gostota lipoproteini). Lutein vezan LDL se z receptorjem posredovano endocitozo po eni strani prevzame v jetra in zunaj jeter in prenese v HDL (lipoproteini visoke gostote) na drugi strani, ki sodelujejo pri prenosu luteina in drugih lipofilnih molekule, Zlasti holesterol, iz perifernih celic nazaj v jetra. V človeških tkivih in organih najdemo zapleteno mešanico karotenoidov, ki je podvržena močnim individualnim variacijam tako kvalitativno (vzorec karotenoidov) kot količinsko (koncentracija lutein, zeaksantin, alfa- in beta-karoten, likopen ter alfa- in beta-kriptoksantin so glavni karotenoidi v organizmu in prispevajo približno 80% k skupni vsebnosti karotenoidov. človeških organov, čeprav obstajajo velike razlike v koncentracija. Poleg jeter, nadledvičnih žlez, testisov (testisi) in jajčniki (jajčniki) - zlasti rumeno telo (rumeno telo) - rumena pega očesa (lat. macula lutea), zlasti območje mrežnice (mrežnice) z največjo gostoto fotoreceptorjev ("točka najbolj ostrega vida") vsebuje veliko luteina. rumena pega se nahaja v središču časovne mrežnice (na strani spanja) optični živec papiloma in ima premer 3-5 mm. Fotoreceptorji rumene pege so v glavnem storži, ki so odgovorni za zaznavanje barv. Makula vsebuje lutein in zeaksantin kot edini karotenoidi, zato je lutein v interakciji z zeaksantinom bistven (vitalni) v vidnem procesu. Oba ksantofila lahko z visoko učinkovitostjo absorbirata modro (visokoenergijsko kratkovalovno dolžino) svetlobo in tako zaščitita mrežnične celice pred fotooksidativnimi poškodbami, kar ima pomembno vlogo v patogenezi (razvoju) senilne (povezane s starostjo) makularna degeneracija (AMD). Za AMD je značilna postopna izguba delovanja mrežničnih celic in je glavni vzrok za slepota pri ljudeh, starejših od 50 let v industrializiranih državah. Po epidemioloških študijah je povečan vnos luteina in zeaksantina (vsaj 6 mg / dan iz sadja in zelenjave) povezan s povečanjem gostote makularnega pigmenta in manjšim tveganjem za nastanek AMD [19, 26, 32, 33, 36 , 37, 53, 55-58]. Poleg tega obstajajo dokazi, da dnevno dopolnjevanje z luteinom (10 mg / dan) - samostojno ali v kombinaciji z antioksidanti, vitaminiin minerali - lahko izboljša vidno funkcijo (ostrino vida in občutljivost na kontrast) pri bolnikih z atrofično AMD. Poleg tega so Dagnelie in sod. (2000) ugotovili izboljšanje povprečne ostrine vida in povprečnega vidnega polja pri bolnikih z retinitis pigmentosa in druge degeneracije mrežnice (genetska ali spontana mutacija povzroča postopno izgubo funkcije mrežničnega tkiva, pri kateri zlasti fotoreceptorji propadajo) z jemanjem luteina (40 mg / dan). Poleg rumene makule v kristalni snovi najdemo še lutein in zeaksantin. leča kot edini karotenoidi. Z zaščito leče beljakovin zaradi fotooksidativne škode lahko diciklični ksantofili preprečijo ali upočasnijo napredovanje (napredovanje) katarakta (sive mrene, zameglitev očesna leča) [17, 19–21, 26, 31, 53, 55]. To podpira več prospektivnih študij, v katerih je večji vnos živil, bogatih z luteinom in zeaksantinom, kot so špinača, ohrovt in brokoli, zmanjšal verjetnost za razvoj katarakta ali zahteva ekstrakcijo sive mrene (kirurški poseg, pri katerem je oblačno očesna leča se nadomesti z umetno lečo) za 18-50%. Glede na absolutno koncentracijo in prispevek tkiva k skupni telesni teži je lutein večinoma lokaliziran v maščobnem tkivu (približno 65%) in jetrih. Poleg tega najdemo lutein le malo pljuč, možganov, srce, skeletne mišice in koža. Med skladiščenjem tkiva in peroralnim vnosom karotenoida obstaja neposredna, vendar ne linearna povezava. Tako se lutein iz skladišč tkiv sprošča le zelo počasi v nekaj tednih po prenehanju vnosa. V krvi se lutein prenaša z lipoproteini, ki so sestavljeni iz lipofilnih molekule in apolipoproteini (beljakovinski del, deluje kot strukturni oder in / ali molekula za prepoznavanje in priklop, na primer za membranske receptorje), kot so Apo AI, B-48, C-II, D in E. Karotenoid je prisoten v 75% kri. Karotenoid je vezan na 75-80% LDL, 10-25% vezano na HDLin 5-10% vezanih na VLDL. V običajnem mešanem prehrana, serumske koncentracije luteina se gibljejo med 129-628 µg / l (0.1-1.23 µmol / l) in se razlikujejo glede na spol, starost, zdravje stanje, celotna telesna maščoba masain ravni alkohol in tobak poraba. Dodatek standardiziranih odmerkov luteina bi lahko potrdil, da prihaja do velikih interindividualnih sprememb glede na koncentracijo luteina v serumu. Materino mlekoDo danes je bilo identificiranih 34 od približno 700 znanih karotenoidov, vključno s 13 geometrijskimi all-trans izomeri. Med njimi so najpogosteje odkrili lutein, kriptoksantin, zeaksantin, alfa- in beta-karoten ter likopen.

Izločanje

Neabsorbirani lutein zapusti telo z blatom (blato), njegovi presnovki (produkti razgradnje) pa se izločijo z urinom. Za pretvorbo presnovkov v obliko, ki jo je mogoče izločati, se podvržejo biotransformaciji, tako kot vse lipofilne snovi (v maščobi topne snovi). Biotransformacija se pojavi v številnih tkivih, zlasti v jetrih, in jo lahko razdelimo v dve fazi:

  • V fazi I sistem citokroma P-450 hidroksilira presnovke luteina (vstavitev skupine OH), da se poveča topnost
  • V fazi II poteka konjugacija z močno hidrofilnimi (vodotopnimi) snovmi - v ta namen se glukuronska kislina s pomočjo glukuroniltransferaze prenese v predhodno vstavljeno OH skupino presnovkov.

Veliko presnovkov luteina še ni pojasnjenih. Lahko pa domnevamo, da so produkti izločanja pretežno glukuronidirani presnovki. Po samskem uprava, čas zadrževanja karotenoidov v telesu je med 5-10 dnevi.