Tioli

Definicija

Tioli so organske spojine s splošno strukturo R-SH. So žveplo analogi alkoholi (R-OH). R je lahko alifatski ali aromatičen. Najenostavnejši alifatski predstavnik je metanetiol, najpreprostejši aromatični je tiofenol (analog fenol). Tioli formalno izhajajo iz vodik sulfid (H2S), v katerem je atom vodika nadomeščen z radikalom.

Nomenklatura

Imena spojin so tvorjena s pripono -tiol. Za nekatere molekule in aktivne sestavine je pogosta tudi zastarela pripona ali predpona merkaptan. Skupina -SH se imenuje sulfhidrilna skupina. Ime tiol izhaja iz žveplo.

Zastopnik

Primeri:

  • Cistein (aminokislina)
  • Etanetiol
  • Metantiol
  • Tiofenol

Nepremičnine

  • Tioli z nizko molekulsko maso imajo pogosto neprijeten vonj, na primer gnit jajca in propadanje.
  • Skunki proizvajajo tiole.
  • Zaradi majhne razlike v elektronegativnosti žveplo in vodik, tioli so komaj polarni in skoraj ne tvorijo vodikovih vezi. Zato so vrelišča nižja od primerljivih alkoholi. Tioli so hlapni (vonj).
  • Iz istega razloga so tioli manj topni v voda.

Tioli so močnejši kisline kot alkoholi. Njihova pKa je približno 8 do 10:

  • CH3-SH (metanetiol) + NaOH (natrijev hidroksid) CH3-Na+ (metanetiolat) + H2O (voda)

Odzivi

Tako kot alkoholi lahko tudi tioli tvorijo estre, imenovane tioestri. Eteri z žveplovim atomom se imenujejo tioetri in organski sulfidi (pripona: -sulfid). Tioli se lahko oksidirajo do disulfidov:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Beljakovine kot insulina in njegovi derivati ​​lahko vsebujejo disulfidne mostove med cisteini.

V farmacevtskih izdelkih

Nekatera farmacevtska sredstva so tioli, na primer zaviralec ACE kaptopril or merkaptamin.