Definicija
Tioli so organske spojine s splošno strukturo R-SH. So žveplo analogi alkoholi (R-OH). R je lahko alifatski ali aromatičen. Najenostavnejši alifatski predstavnik je metanetiol, najpreprostejši aromatični je tiofenol (analog fenol). Tioli formalno izhajajo iz vodik sulfid (H2S), v katerem je atom vodika nadomeščen z radikalom.
Nomenklatura
Imena spojin so tvorjena s pripono -tiol. Za nekatere molekule in aktivne sestavine je pogosta tudi zastarela pripona ali predpona merkaptan. Skupina -SH se imenuje sulfhidrilna skupina. Ime tiol izhaja iz žveplo.
Zastopnik
Primeri:
- Cistein (aminokislina)
- Etanetiol
- Metantiol
- Tiofenol
Nepremičnine
- Tioli z nizko molekulsko maso imajo pogosto neprijeten vonj, na primer gnit jajca in propadanje.
- Skunki proizvajajo tiole.
- Zaradi majhne razlike v elektronegativnosti žveplo in vodik, tioli so komaj polarni in skoraj ne tvorijo vodikovih vezi. Zato so vrelišča nižja od primerljivih alkoholi. Tioli so hlapni (vonj).
- Iz istega razloga so tioli manj topni v voda.
Tioli so močnejši kisline kot alkoholi. Njihova pKa je približno 8 do 10:
- CH3-SH (metanetiol) + NaOH (natrijev hidroksid) CH3-Na+ (metanetiolat) + H2O (voda)
Odzivi
Tako kot alkoholi lahko tudi tioli tvorijo estre, imenovane tioestri. Eteri z žveplovim atomom se imenujejo tioetri in organski sulfidi (pripona: -sulfid). Tioli se lahko oksidirajo do disulfidov:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Beljakovine kot insulina in njegovi derivati lahko vsebujejo disulfidne mostove med cisteini.
V farmacevtskih izdelkih
Nekatera farmacevtska sredstva so tioli, na primer zaviralec ACE kaptopril or merkaptamin.