Definicija
Najbolj znan predstavnik aromatov je benzen (benzen), ki ga sestavlja šest ogljika atomi, razporejeni v obroču s koti 120 °. Benzen je običajno vlečen kot cilkoalken, vsak s tremi izmeničnimi enojnimi in dvojnimi vezmi. Vendar benzen in drugi aromati ne spadajo med alkeni in se kemično obnašajo drugače. Vse obveznice imajo približno enako dolžino med enojno in dvojno vezjo. 6 pi-elektronov se ne nahaja med posameznimi atomi, temveč se enakomerno delokalizirajo po celotnem obročnem sistemu. Temu pravimo tudi resonančne strukture. S Hückelovim pravilom lahko določimo, ali je obročni sistem aromatičen. Za aromatike veljajo naslednje lastnosti:
- Vsebujejo 4n + 2 elektrona v konjugiranem sistemu p orbital (n = 1, 2, 3 itd.).
- Aromati so ravninski (ploščati).
- O molekule so ciklični (obročasto oblikovani).
- Aromati vsebujejo neprekinjen obroč p orbital.
Elektroni lahko prihajajo tudi iz heteroatomov, kot so dušik, kisik or žveplo. Zato obstajajo heteroaromatiki, v katerih ogljika atomi se nadomestijo z drugimi atomi. Sem spadajo na primer piridin, purin, imidazol, furan in tiofen. Aromati brez heteroatomov spadajo med ogljikovodike. Aromati so lahko tudi iz dveh ali več obročev. Nato se imenujejo policiklični. Znani primeri so naftalen, antracen in fenantren.
Nomenklatura
Za poimenovanje se osnovni skelet, na primer benzenski obroč, uporablja kot pripona in oštevilči. Imena nadomestkov so navedena po abecedi kot predpone. Relativne oznake za trivialna imena:
- 1,2-substituiran: orto (-).
- 1,3-substituiran: meta (-)
- 1,4-substituiran: odstavek (-)
Benzenski obroč kot substituent se imenuje fenilna skupina. Če nosi metilensko skupino, se skupina imenuje benzilna skupina.
Zastopnik
Majhen izbor aromatičnih spojin:
- Acetofenon
- Anilin
- Anizola
- Benzen
- Benzaldehid
- Benzojeva kislina
- Klorobenzen
- Heterocikli (heteroaromati)
- Naftalen
- Nitrobenzen
- Fenol, fenoli
- Salicilna kislina
- Stiren
- Toluen
- Ksilen
Nepremičnine
- Kljub njihovemu imenu je le manjši del aromatičnih snovi aromatičnih snovi.
- Arome brez heteroatomov so apolarne, lipofilne in v njih težko topne vode.
- O vrelišče je razmeroma nizka, ker št vodik obveznice so možne.
- Aromati so manj reaktivni kot alkeni ker so elektroni delokalizirani.
Odzivi
Zaradi različnih kemijskih lastnosti aromatikov imajo drugačno reaktivnost kot alkeni. Na primer, adicijske reakcije s halogeni oz klorovodikova kislina ne pojavijo. Namesto tega lahko aromatične snovi nadomestimo elektrofilno.
V farmacevtskih izdelkih
Nešteto aktivnih farmacevtskih sestavin in pomožnih snovi vsebuje aromatične strukturne elemente.
