Definicija
Estri so organske spojine, ki nastanejo z reakcijo alkohola oz fenol in kislino, kot je karboksilna kislina. Reakcija kondenzacije sprosti a vode molekula. Splošna formula estrov je: estri se lahko tvorijo tudi z tioli (tiostri), z drugimi organskimi kislinein z anorganskimi kislinami, kot je fosforna kislina (npr. v nukleinska kislina), žveplova kislinaali dušikova kislina. Tipičen primer je etil acetat, ki je tvorjen iz Etanol in ocetna kislina: ali metil salicilat, ki se lahko sintetizira z metanol in salicilna kislina. Žveplova kislina služi kot katalizator:
Nomenklatura
Za nomenklaturo estrov se alkoholni del imenuje ostanek (npr. Etil-), karboksilna kislina pa kot ustrezna sol (npr. -Acetat). Ester Etanol in ocetna kislina se tako imenuje etil acetat. Obstajajo alternativna imena, kot so »etil acetat“. Ker se karboksilna kislina imenuje sol, lahko estre zamenjamo z soli. Nevarnost zmede obstaja na primer pri glukokortikoidi kot hidrokortizon acetat. Estri v obročastih strukturah se imenujejo laktoni:
Zastopnik
Primeri estrskih sredstev:
- Acetilholin
- Acetilsalicilna kislina
- Enalapril
- Veliko glukokortikoidov
- heroin
- Metil salicilat
- Nitrati, kot je nitroglicerin, izosorbid dinitrat
- Vitamin C
- varfarin
Nepremičnine
Estri so na splošno stabilni vode. Za razliko od karboksilne kisline, ne reagirajo kislo in so v primerjavi z manj polarni alkoholi ker hidroksilna skupina manjka. Iz tega razloga je ustrezna vrelišče je nižja. Estri imajo pogosto osupljiv, prijeten in saden vonj, zato se uporabljajo kot arome. Pojavljajo se naravno in nastajajo sintetično ("sadni estri"). Tipične naravne snovi z estrskimi vezmi so trigliceridi (maščobe, maščobna olja) in voski.
Odzivi
Sinteza (esterifikacija): pri najpreprostejši sintezi estrov se alkohol in karboksilna kislina segrevata v vode kopel. Kislina, kot je žveplova kislina služi kot katalizator. Za vodno kopel je priporočljiva grelna plošča in ne gorilnik Bunsen, ker so uporabljene snovi običajno vnetljive. Estri se med drugim sintetizirajo tudi s kislinskimi kloridi in anhidridi kislin (npr ocetni anhidrid). Med preestrifikacijo se zamenja alkoholna skupina. Sinteza acetilsalicilna kislina (aspirin): Estrska hidroliza: Estre lahko hidroliziramo (cepimo) z močnimi baze kot natrijev hidroksid in kalijev hidroksid, na primer. V tem procesu hidroksid deluje kot nukleofil. Hidroliza trigliceridov se imenuje saponifikacija. Soli of maščobne kisline nastanejo, ki jih imenujemo mila. Možna je tudi hidroliza estra z kisline.
V farmaciji
Estri so sestavni deli številnih zdravilnih učinkovin. Sem spadajo ester predzdravila, s katerim višje absorpcija in biološko uporabnost je mogoče doseči. Številne pomožne snovi, ki se uporabljajo v farmacevtskih izdelkih, so tudi estri, kot so arome, maščobe, maščobna olja, njihovi derivati in voski.
