Maščobne kisline

Opredelitev in struktura

Debeli kisline so lipidov sestavljena iz karboksi skupine in ogljikovodikove verige, ki je običajno nerazvejana in lahko vsebuje dvojne vezi. Na sliki je prikazana palmitinska kislina s 16 ogljika atomi (C16): tipično obstajajo v naravi ali v obliki gliceridov. Gliceridi so sestavljeni iz molekule glicerol esterificirani z enim, dvema ali tremi maščobnimi kisline. Trigliceridi vsebujejo tri enake ali različne maščobe kisline. V voskih se dolgoverižne maščobne kisline zaestrijo z dolgoverižnimi in alifatskimi alkoholi. Maščobne kisline so osrednjega pomena tudi za fosfolipide v celičnih membranah. Poleg tega lahko maščobne kisline tudi esterificiramo holesterol in ga najdemo v sfingolipidih.

Različne dolžine verige

Maščobne kisline se razlikujejo po dolžini ogljikovodikove verige. Običajna dolžina verige je med 4 in 24, vendar se pojavijo tudi daljše maščobne kisline, na primer pri 30 ogljika atomi. Kratka veriga karboksilne kisline kot je maslena kislina (C4), se štejejo tudi kot maščobne kisline. Nižje maščobne kisline so tekoče, višje poltrdne do trdne. Medtem ko se z nižjimi maščobnimi kislinami meša vode, topnost v vodi se z naraščajočo dolžino zmanjšuje zaradi lipofilne stranske verige.

Nasičene in nenasičene maščobne kisline

Maščobne kisline brez dvojnih vezi v stranski verigi se imenujejo, tiste z dvojnimi vezmi pa. Kar zadeva konfiguracijo, ločimo med maščobnimi kislinami in maščobnimi kislinami. V naravi se pojavljajo predvsem maščobne kisline. -Mastne kisline (TFA) nastajajo na primer med strjevanjem maščob, industrijsko predelavo hrane in cvrtjem. Štejejo se za a zdravje nevarnosti in jih zato v mnogih državah ureja zakon. Oleinska kislina (C18) je mononenasičena maščobna kislina s konfiguracijo: elaidna kislina (C18) je ustrezna -maščobna kislina:

Esencialne maščobne kisline

Maščobne kisline so večinoma rastlinskega, živalskega ali sintetičnega izvora. So odlične zaloge energije in so potrebne za nastanek adenozin trifosfat (ATP). Človeško telo samo ne more proizvajati tako imenovanih esencialnih maščobnih kislin. To sta zlasti α-linolenska kislina (ALA), ki spada med omega-3 maščobne kisline, in linolna kislina, omega-6 maščobna kislina. Zaužiti jih je treba s hrano. Oba najdemo v repično olje, na primer. Esencialne maščobne kisline so v preteklosti imenovali vitamin F, vendar jih ne vitamini.

Alfa in omega

Za nomenklaturo so maščobne kisline oštevilčene. C-1 je prvi ogljika atom v karboksi skupini. V lavrinske kisline (C12), zadnji atom ogljika je C-12. Položaj ogljikovega atoma poleg karboksi skupine (C-2) je poimenovan kot α, naslednji kot β, položaj zadnjega ogljikovega atoma pa kot ω. ω-3 pomeni, da se prva dvojna vez nahaja na tretjem ogljikovem atomu s konca verige.

Saponifikacija

Ko se gliceridi hidrolizirajo z močnimi baze kot natrijev hidroksid or kalijev hidroksid, soli nastajajo maščobne kisline, ki jih imenujemo mila. V tem kontekstu se imenujejo saponifikacija.

Soli

Soli (in estri v tem smislu) maščobnih kislin so označene s pripono -at, na primer:

  • Lavrinska kislina: lavrat
  • Stearinska kislina: stearat
  • Oleinska kislina: oleat

Utrjevanje maščob

Zdravljenje s vodik in nikelj kot katalizator odstranjuje dvojne vezi maščobnih kislin v gliceridih. To se imenuje hidrogeniranje in strjevanje maščob. V tem procesu se fizikalno-kemijske lastnosti spremenijo in tekoča olja postanejo maščobe. To je posledica dejstva, da imajo nenasičene maščobne kisline nižjo vsebnost tališče kot nasičene z enako dolžino verige. Tipičen primer je hidrogeniran olje arašidov (Arahidis oleum hydrogenatum).

Zastopnik

Spodaj so navedeni nekateri pomembni predstavniki: Nasičene maščobne kisline (SFA):

  • Maslena kislina (C4)
  • Kaprilna kislina (C8)
  • Lavrinska kislina (C12)
  • Miristinska kislina (C14)
  • Palmitinska kislina (C16)
  • Stearinska kislina (C18)
  • Arahidna kislina (C20)

Mononenasičene maščobne kisline (MUFA):

  • Oleinska kislina (C18)
  • Linolenska kislina (C18)
  • Eruka kislina (C22)

Polinenasičene maščobne kisline (PUFA):

  • Linolna kislina (C18)
  • Arahidonska kislina (C20)
  • Eikozapentaenojska kislina (C20)
  • Dokozaheksaenojska kislina (C22)

Področja uporabe

  • V farmaciji imajo maščobne kisline osrednjo vlogo kot pomožne snovi. Prisotni niso le v poltrdnih pripravkih, ampak tudi v trdnih dozirnih oblikah, kot je tablet in v tekočini droge. Na primer, magnezijev stearat služi kot mazivo pri tabletiranju.
  • Za izdelavo kozmetike in izdelkov za osebno nego, kot so mila.
  • Maščobne kisline se uporabljajo tudi medicinsko in terapevtsko, na primer v obliki olje večernega jegliča za zdravljenje ekcemov koža bolezni.
  • Kot prehrana dopolnjujejo za zadostno oskrbo z esencialnimi maščobnimi kislinami, tudi med nosečnost in dojenje.
  • Za preprečevanje in zdravljenje motenj kri ravni lipidov (hipertrigliceridemija) in bolezni srca in ožilja (omega-3 maščobne kisline).

Neželeni učinki

Nenasičene maščobne kisline lahko oksidirajo in postanejo žarke. Vitamin E, ki je prisoten v mnogih oljih, preprečuje ta proces. Nasičene maščobne kisline so manj dovzetne, ker ne vsebujejo dvojnih vezi. So bolj stabilni in imajo daljši rok uporabnosti. Maščobe imajo zelo veliko energije Gostota več kot 800 do 900 kcal na 100 g (!) in lahko spodbuja razvoj prekomerno telesno težo in debelost in s tem povezane bolezni. Za primerjavo, kalorična vrednost 100 g čokolada je "samo"> 500 kcal. Mastne hrane zato ne smemo uživati ​​pretirano. Vendar maščobe same po sebi niso nezdrave, temveč bistvene sestavine prehrana. Priporočljive so rastlinske maščobe in olja ter nenasičene maščobne kisline prehrana. Izogibati se je treba transmaščobnim kislinam, živalskim maščobam in nasičenim maščobam ali pa jih jemati v manjših količinah.