Daidzein: Definicija, sinteza, absorpcija, transport in distribucija

Daidzein spada v skupino izoflavoni ali izoflavonoidi, ki so razvrščeni kot sekundarne rastlinske spojine (bioaktivne snovi z zdravje-pospeševalni učinki - "anutritivne sestavine"). Kemično daidzein izhaja iz polifenoli - različna skupina snovi, ki temelji na strukturi fenol (spojina z aromatskim obročem in eno ali več povezanimi hidroksilnimi (OH) skupinami). Daidzein je derivat 3-fenilkromana, ki ima pritrjeni dve OH skupini - 4 ', 7-dihidroksiizoflavon. Daidzein ima strukturne podobnosti s steroidnim hormonom 17ß-estradiol (ženski spolni hormon) in ima tako sposobnost, da se veže na estrogenske receptorje (ER), zlasti na receptorje ER-ß - estrogenske receptorje tipa II, in jih s konkurenčno inhibicijo blokira za endogeni (endogeni) 17ß-estradiol. Daidzein ima torej antiestrogeni učinek pri odraslih ženskah v predmenopavzi (ženske pred Menopavza) z visoko koncentracijo estrogena, medtem ko izoflavon razvije bolj estrogeni učinek pri otroštvo do pubertete in pri ženskah po menopavzi (ženske po Menopavza) pri katerih so ravni estrogena znižane [1-3, 8, 10, 18, 20]. Daidzein se zaradi tega imenuje tudi fitoestrogen. Vendar pa je njegova hormonska aktivnost za 100 do 1,000 nižja kot pri 17ß-estradiol proizvedena v organizmu sesalcev. Vendar pa koncentracija daidzeina v telesu je lahko nekajkrat večja kot pri endogenem (endogenem) hormonu [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Ker daidzein inducira (sproži) tako estrogene kot antiestrogene učinke, je razvrščen kot naravni SERM (selektivni estrogenski receptorski modulator). Selektivni modulatorji estrogenskih receptorjev, kot npr raloksifen (zdravilo za zdravljenje osteoporoza), zavirajo ER-alfa receptorje, ki se nahajajo predvsem v dojkah, endometrij (obloga maternice), jajčniki (jajčniki) in hipotalamus (odsek diencefalona) in hkrati stimulirajo receptorje ER-ß, ki jih najdemo v ledvice, možganov, kost, srce, pljuč, črevesje sluznica (črevesna sluznica), prostatein endotel (celice najbolj notranje stenske plasti sloja limfna in kri plovila obrnjen proti vaskularnemu lumnu). SERM tako delujejo na tkivno specifičen način in na primer kažejo estrogenu podobne učinke na kosti (→ preprečevanje osteoporoza (izguba kosti)), medtem ko so učinki estrogena antagonizirani (zavirani) v dojkah in maternice (maternica) (→ zaviranje hormonsko povezane rasti tumorja).

Sinteza

Daidzein sintetizirajo (proizvajajo) izključno rastline, zlasti tropske stročnice (stročnice). Količinsko (količinsko) najpomembnejša količina daidzeina je v soji z 20-52 mg / 100 g, sledi ji soja mleko z 1-13 mg / 100 g in tofu s 7-11 mg / 100 g. V rastlinskem organizmu je izoflavon pretežno prisoten v vezani obliki kot glikozid (veže se na glukoze) - daidzin - in le v majhni meri v prosti obliki kot aglikon (brez sladkorja vezava) - daidzein. V fermentiranih sojinih izdelkih, kot so tempeh, miso in sojina pasta, pa daidzein najdemo predvsem kot aglikon.

Absorpcija

Daidzein brez diete in z glikozidi vezan vstopi v Tanko črevo za absorpcija. Medtem ko se nevezani daidzein absorbira v enterocite (celice tankega črevesja epitelija) s pasivno difuzijo daidzein glikozidi najprej hidrolizirajo glikozidaze (encimi ki se pokvarijo glukoze molekule z reakcijo z vode) na meji membrane krtače epitelijskih celic za nadaljnje pasivno absorpcija kot prosti daidzein. Absorpcija glikozidno vezanega daidzeina se lahko pojavi tudi v nedotaknjeni obliki preko natrijev/glukoze kotransporter-1 (SGLT-1), ki s simportom (transport v isti smeri) prenaša ione glukoze in natrija v celico. Aglikon in glikozidne oblike daidzeina, ki se ne absorbirajo v Tanko črevo so prevzeti v debelo črevo (debelo črevo) s pasivno difuzijo v sluznica celice (sluznice) v majhni meri po hidrolizi daidzein glikozidov z bakterijskimi beta-glukozidazami (encimi ki cepijo glukozo molekule po reakciji z vodeVečina prostega daidzeina se pretvori z mikrobi encimi v O-demetilangolensin in ekol (4 ′, 7-izoflavandiol) in se absorbira v tej obliki. Nastanek ekola je odvisen od sestave debelo črevo flore in je izpostavljen močnim individualnim spremembam. Sevi bakterij, ki so odgovorni za sintezo ekvola, še niso jasno opredeljeni. Streptokoki, laktobacili (mlečna kislina bakterije) in o bifidobakterijah se razpravlja. Le približno 30–50% ljudi lahko proizvede ekol iz daidzeina - to je pomembno, ker ima ekvol visoko afiniteto za vezavo na estrogenske receptorje, zlasti na receptorje ER-ß. Njegova dejavnost je približno 50% dejavnosti 17ß-estradiol [1–3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapija z antibiotiki lahko znatno zmanjša sintezo ekola z vplivom na debelo črevo floro. The biološko uporabnost daidzein se giblje med 13-35%. Študije o biokinetiki daidzeinskih aglikonov in glikozidov so pokazale, da se aglikoni absorbirajo hitreje kot glikozidni derivati. Obseg, v katerem se celotna razpoložljivost prostega in z glikozidi vezanega daidzeina razlikuje, ni dokončno določen.

Prevoz in porazdelitev v telesu

Absorbirani daidzein in njegovi presnovki vstopijo v jetra prek portala Vena in se od tam prevažajo v organe in tkiva. Do danes je malo znanega o distribucija in shranjevanje daidzeina v človeškem telesu. Študije s podganami, ki so bile radioaktivno označene izoflavoni so pokazali, da so prednostno shranjeni v tkivu dojk, jajčniki (jajčniki) in maternice (maternica) pri samicah in v prostate žleza pri moških. V intervencijski študiji Bolca s sodelavci pri zdravih ženskah je bilo 40:60 distribucija of izoflavoni v maščobnem in žlezastem tkivu dojk po zaužitju soje mleko in soje dodatki. V tkivih in organih je 50-90% daidzeina v obliki aglikona, biološko aktivne oblike. V kri plazmi pa je zaznati le 1-2% vsebnosti aglikona. Plazma izoflavona koncentracija je približno 50 nmol v povprečnem mešanici prehrana, medtem ko se ta lahko z dieto, bogato s sojinimi izdelki, poveča na približno 870 nmol. Največji izoflavon koncentracija in kri plazme je bila dosežena približno 6.5 ure po zaužitju sojinih izdelkov. Po 24 urah skoraj ni bilo mogoče zaznati ravni.

Izločanje

Za pretvorbo daidzeina v obliko, ki se izloča, se ta pretvori v biotransformacijo. Biotransformacija se pojavi v jetrih in jo lahko razdelimo v dve fazi:

  • V fazi I daidzein hidroksilira (vstavitev OH skupine) s sistemom citokroma P-450, da poveča topnost.
  • V fazi II poteka konjugacija z visoko hidrofilnimi (vodotopnimi) snovmi - v ta namen se glukuronska kislina, sulfat in aminokislinski glicin s pomočjo encimov prenesejo v predhodno vstavljeno OH skupino daidzeina

Konjugirani presnovki daidzeina se izločajo predvsem skozi ledvice in v manjši meri s žolč. Biliary ("vpliva na žolč“) Izločeni (izločeni) daidzein presnavljajo (presnavljajo) v debelem črevesu (debelem črevesu) encimi črevesna flora in reabsorbiran. Torej, podobno kot endogeni (endogeni) steroid hormoni, fitoestrogen je predmet enterohepatični obtok (jetra-črevo kroženje).